3-phenyl-4-[1-(2-thienyl)methylidene]-5-isoxazolone | 100873-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-phenyl-4-[1-(2-thienyl)methylidene]-5-isoxazolone
• 英文别名: 4-(2-thienyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one；5(4H)-Isoxazolone, 3-phenyl-4-(2-thienylmethylene)-, (Z)-；3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 100873-43-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: IXRPGYBAKTZNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-[1-(2-thienyl)methylidene]-5-isoxazolone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-[1-(2-thienyl)methylidene]-5-isoxazolone
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a

文献信息

• The convenient synthesis of 4-arylmethylidene-4,5- dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Keyume Ablajan、Hainimu Xiamuxi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.023

  日期：2011.2

  Abstract 4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones were synthesized by the convenient three-component reaction of ethyl benzoylacetate, hydroxylamine and aromatic aldehydes in the presence of pyridine. The target compounds were also obtained by the reaction between 3-phenylisoxazol-5-one and aromatic aldehydes at 105 °C under solvent free condition. Yields of products depended considerably

  摘要在吡啶存在下，通过苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和芳香醛的三组分反应，合成了4-芳基亚甲基-4,5-二氢-3-苯基异恶唑-5-酮。还通过在无溶剂条件下于105°C下3-苯基异恶唑-5-酮与芳族醛之间的反应获得目标化合物。产品的产率在很大程度上取决于所用的醛。
• One-pot green synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives by Dowex1-x8OH in water
  作者：Davood Setamdideh

  DOI：10.2298/jsc160202050s

  日期：——

  4-arylmethylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and 4-arylmethyl-idene-3-phenylisoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in the one-pot three-component synthesis in the presence of Dowex1-x8OH as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (90-95%) and proper reaction times (1-5 hours). This method has eco-friendly profile and operational simplicity.

  4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮和 和 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮的合成。 在 Dowex1-x8OH 作为催化剂的存在下，在水中以一锅三组份合成法合成了 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮类化合物。 在水中合成。产品的产率高（90-95%），反应时间短（1-5 小时）。 反应时间（1-5 小时）。该方法具有生态友好和操作简便的特点。 操作简单。
• Urea-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylideneisoxazol-5(4H)-one derivatives under green conditions
  作者：Faezeh Haydari、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-022-04907-2

  日期：2023.3

  A simple and green one-pot, three-component procedure was used for the efficient synthesis of different isoxazol-5(4H)-ones from aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β-keto esters in environment-friendly water solvent containing a catalytic amount of urea. Employing urea as the commercially available and cost-efficient natural organo-catalyst provides an easy access to a large

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。
• Dipolarophile‐Steered Formal Stereodivergent Synthesis of 2,5‐<i>cis</i>/<i>trans</i>‐Pyrrolidines Based on Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Imino Lactones
  作者：Shohei Furuya、Kenji Muroi、Kazuya Kanemoto、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.202302609

  日期：2023.11.24

  The formal diastereodivergent asymmetric synthesis of 2,5-cis/trans pyrrolidines was achieved by using a different type of activated alkenes. The silver complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of imino lactones with ylidene-isoxazolones, and subsequent transformation afforded chiral pyrrolidines with 2,5-trans diastereoselectivity. In contrast, 2,5-cis substituted pyrrolidines were obtained

  2,5-顺式/反式吡咯烷的正式非对映发散不对称合成是通过使用不同类型的活化烯烃实现的。银络合物催化亚氨基内酯与亚基异恶唑酮的不对称 1,3-偶极环加成，以及随后的转化得到具有 2,5-反式非对映选择性的手性吡咯烷。相反，2,5-顺式取代的吡咯烷是通过亚氨基内酯与无环烯酮的反应获得的。
• Asymmetric α-Regioselective [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Construction of Three Contiguous Stereocenters with Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Xiaochen Tian、Yongxing Zhang、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00582

  日期：2022.8.5

  spirocyclic oxindole derivatives containing three contiguous stereogenic centers and vicinal all-carbon quaternary chiral centers. This reaction exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities were obtained in this efficient organocatalytic reaction.

  MBH碳酸酯与4-芳甲基异恶唑-5-酮的不对称α-区域选择性环化得到了含有三个连续立体中心和邻位全碳四元手性中心的螺环羟吲哚衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的优异产率。