(Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)-3-phenylacrylate | 1123141-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-fluoroanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1123141-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: QFJKHHIKZXANAF-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  415.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 7-fluoro-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084

文献信息

• HOTf-catalyzed intermolecular hydroamination reactions of alkenes and alkynes with anilines
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Manman Kong

  DOI：10.1039/c5ra05209b

  日期：——

  Herein, the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes with anilines catalyzed by HOTf under mild conditions has been developed. This reaction provides one of the simplest alkene and alkyne addition methods and is an alternative to metal-catalyzed reactions. At the same time, the intramolecular hydroamination of alkynes with anilines proceeds smoothly to obtain quinolines. We found that this

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。
• Ag/CNT-catalyzed hydroamination of activated alkynes with aromatic amines
  作者：Yi Liu、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/aoc.2950

  日期：2013.4

  nanotubes (CNTs) provide a certain potential activation of catalysis in heterogeneous catalytic organic reactions. Herein, an efficient Ag/CNT‐catalyzed synthesis of enamines via hydroamination of activated alkynes with aromatic amines has been described. This catalyst still retains catalytic activity after being recycled and reused three times. In addition, it represents a green and environmentally

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• Asymmetric transfer hydrogenations of β-N-substituted enamino esters with ammonia borane
  作者：Weiwei Zhao、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.060

  日期：2019.4

  β-enamino esters is one of the most efficient approaches for their synthesis. Ammonia borane with low molecular weight, high hydrogen capacity, and good stability, is an ideal hydrogen source for the transfer hydrogenation. However, only a few successful examples have been reported for the asymmetric reduction with ammonia borane. In this work, an asymmetric metal-free transfer hydrogenation of β-N-substituted

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。
• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。