2-(dibromomethylene)adamantane | 38773-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dibromomethylene)adamantane
• 英文别名: 2-(Dibromomethylidene)adamantane
• CAS: 38773-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂
• 分子量: 306.04
• InChiKey: KKSNDCUTDWTJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibromomethylene)adamantane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(2-adamantylidene)ethene
  参考文献：
  名称：

  亚金刚卡宾：光化学发生、捕获和理论研究

  摘要：

  1-(2-亚金刚)-1a,9b-二氢-1H-环丙[ l ]菲在苯(或苯-d 6 )中在环境温度下光解产生亚金刚卡宾。卡宾二聚成累积烯，也可以以立体有择方式被顺式和反式-4-甲基-2-戊烯捕获。没有检测到由卡宾扩环产生的 4-高金刚炔的产物。耦合簇/密度泛函理论计算将单线态卡宾~49 kcal/mol置于三线态之下，并表明前者必须克服~13.5 kcal/mol的势垒才能重排成4-高金刚炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01399
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(dibromomethylene)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。

  DOI：

  10.1039/b303221c

文献信息

• Preparation of Crowded Olefins. Neopentylidenation of Polycycloalkanones by Wittig Dibromomethylenation Followed by Reaction with<i>tert</i>-Butyllithium
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1990-27042

  日期：——

  A novel preparation of crowded olefins by neopentylidenation of polycycloalkanes is reported. The corresponding polycycloalkanones are first converted into their dibromomethylene derivatives via carbon tetrabromide/triphenylphosphine. Subsequent treatment with tert-butyllithium affords the desired neopentylidenepolycycloalkanes in good yield.

  报告了一种通过多环烷烃的新戊烯化反应制备多元烯烃的新方法。首先通过四溴化碳/三苯基膦将相应的多环烷酮转化为其二溴亚甲基衍生物。随后用叔丁基锂进行处理，可以得到所需的新亚戊基多环烷，收率很高。
• Molecular-Recognition-Directed Self-Assembly of Pleated Sheets from 2-Aminopyrimidine Hydrogen-Bonding Motifs
  作者：Michael J. Krische、Jean-Marie Lehn、Nathalie Kyritsakas、Jean Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1909::aid-hlca1909>3.0.co;2-0

  日期：1998.11.11

  The self-assembly of the 2,2'-diamino-5,5'-(dialkylmethylidene)methylenedipyrimidine derivatives 3a-c allows for the molecular-recognition-directed generation of pleated sheets as revealed by X-rap crystallographic analysis. The data provide insight into the interplay of the different structural and interactional features of the molecular components in the generation of the supramolecular assembly. The introduction of the adamantylidene group as in 3c leads to the dominance of the H-bonding factor and the resulting formation of a regular, fully interconnected array of pleated sheet type. The results suggest further manipulation of the interplay of the different factors to induce the self-assembly of other supramolecular architectures.
• Syntheses and properties of a butatriene and a [3]radialene having 2-adamantylidene units at terminal carbons
  作者：Koichi Komatsu、Hiroshi Kamo、Ryotaro Tsuji、Kenichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo00063a059

  日期：1993.5
• BAKKER, BERT H.;CERFONTAIN, HANS;TOMASSEN, HENK P. M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1680-1684
  作者：BAKKER, BERT H.、CERFONTAIN, HANS、TOMASSEN, HENK P. M.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 885-886
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——