phenyl(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone | 36004-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3-phenylindole；2-Benzoyl-3-phenyl-indol；phenyl-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 36004-54-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: DTNZSJNPKURNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 C₄₄H₄₅O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性丙二烯的有机催化对映选择性合成：吲哚亚胺甲基甲烷的远程不对称1,8-加成。

  摘要：

  公开了手性四取代的烯丙基的有机催化对映体合成。借助合适的手性磷酸催化剂，一系列外消旋的吲哚取代的炔丙醇与亲核试剂反应，可以有效地获得一系列具有高对映选择性的对映体富集的烯。对照实验提出了一种机制，该机制涉及通过双功能过渡态对原位生成的吲哚亚胺甲基化进行远程不对称1,8加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006137
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺 在 咪唑 、 乙醇 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 phenyl(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles via photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition

  摘要：

  一种高效的光氧化还原催化的烷基磺酰基取代的炔胺与1,3-烯基醇转位的偶联反应已经开发出来，一锅法合成2-羟甲基吲哚，通常产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/d0gc01522a

文献信息

• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• I 2 –DMSO promoted metal free oxidative cyclization for the synthesis of substituted Indoles and pyrroles
  作者：Addada Ramakrishnam Raju、Regalla Venkata Reddy、Vajja Mallikarjuna Rao、Vema Venkata Naresh、Anna Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.025

  日期：2016.6

  A series of di substituted indole and tri substituted pyrrole derivatives were synthesized efficiently by using I2/K2CO3 in DMSO. The novel synthesis method offers the advantage of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yields. The method is functional group tolerant and provides quick access to medicinally significant compounds in moderate to high yields.

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。
• Microwave Energized Synthesis of 2-Aroylindole Derivatives: Piperidine/DMF as an Effective Medium
  作者：Jayaprakash Soora Haranath、Satheesh Krishna Balam、Syama Sundar Chereddy、Siva Prasad Sthanikam、Santhisudha Sarva、Mohan Gundluru、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.2334

  日期：2016.3

  been developed for the synthesis of 2‐aroylindoles (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) in good yields by the reaction of 2‐aminoketones (1a, 1b, 1c) with phenacyl bromides (2a, 2b, 2c, 2d). The reaction success varied with different bases and solvents in both conventional and microwave methods. But finally, it was established that piperidine in DMF was an effective medium to carry out the reaction

  通过2-氨基酮（1a，1b）的反应以高收率合成了2-芳基吲哚（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）的便捷高效方法，1c）与苯甲酰溴（2a，2b，2c，2d）。在常规方法和微波方法中，反应成功因碱和溶剂的不同而不同。但是最后，确定了在DMF中的哌啶是在微波辐射条件下进行反应的有效介质。
• A Novel Pd-Catalysed Annulation Reaction for the Syntheses of Pyrroloindoles and Pyrroloquinolines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1002/chem.201503652

  日期：2016.1.4

  Pd‐catalysed annulation reactions between indole derivatives and internal alkyne esters leading to various pyrrolo[1,2‐a]indoles and pyrroloquinolines have been developed. The strategy involves an intermolecular addition of the indole nitrogen on to the internal alkyne ester followed by an intramolecular insertion of a vinyl–palladium complex into the carbonyl group. This method offers a facile and

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。
• Benzene-fused BODIPYs: synthesis and the impact of fusion mode
  作者：Yong Ni、Wangdong Zeng、Kuo-Wei Huang、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c2cc38380b

  日期：——

  BODIPY derivatives with one or two benzene units fused at different positions are prepared using novel synthetic methods. The resulting dye 1 shows deep red fluorescence with a large Stokes shift. Dyes 2 and 3 are reported for the first time and 3 exhibits near infrared absorption. The impact of benzannulation at different positions of BODIPY is discussed, and the geometry and electronic structure

  使用新颖的合成方法可以制备具有在不同位置融合的一个或两个苯单元的BODIPY衍生物。所得染料1显示出具有大斯托克斯位移的深红色荧光。染料2和3首次被报道，染料3表现出近红外吸收。讨论了苯并环化对BODIPY不同位置的影响，并通过DFT计算研究了几何形状和电子结构。