N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺 | 347839-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 347839-76-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD14644525
• 分子量: 201.246
• InChiKey: IOXWRKGTSWFDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Enals和氨基苯甲醛的化学选择性反应，用于获得手性二氢喹啉。

  摘要：

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201909479
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的分子内合成-羟基钯/烯烃插入/ sp 2 -C–H键活化直接访问9-Chloro-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮级联

  摘要：

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01482

文献信息

• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• Enantioselective Synthesis of Complex Fused Heterocycles through Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reactions
  作者：Lucie Jarrige、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201904902

  日期：2020.1.27

  catalyst loading protocol was employed, 0.2 mol % chiral phosphoric acid, which provided the cycloadducts without any loss in yield and enantioselectivity. Theoretical studies revealed that the reaction occurred through a sequential Mannich reaction and an intramolecular Friedel-Crafts reaction, wherein the phosphoric acid acted as a bifunctional catalyst to activate the para-phenolic dienophile and

  建立了稳定的不对称分子内Povarov反应，可提供一种有效的方法，以高达99：1的非对映异构体比例和99％的对映体过量的高立体选择性接近结构多样的反式，反式-三取代四氢色素[4,3-b]喹啉，无需任何纯化步骤。另外，为了促进该方法的大规模应用，采用了低催化剂负载方案，即0.2mol％的手性磷酸，其提供了环加合物而收率和对映选择性没有任何损失。理论研究表明该反应是通过顺序曼尼希反应和分子内弗里德-克来福特反应发生的，其中磷酸作为双功能催化剂同时激活对苯二酚亲二烯体和N-2-羟基-2-氮杂二烯。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。