(Z)-ethyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 24513-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24513-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QNPBCWPVZRYHIM-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-甲氧基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的发现及其构效关系研究。

  摘要：

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以13.66 g的产率得到(Z)-ethyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的发现及其构效关系研究。

  摘要：

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.028

文献信息

• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Pyrazines from Vinyl Azides Utilizing a Photocascade Process
  作者：Asik Hossain、Santosh Pagire、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-0036-1590888

  日期：2017.9

  A convenient method for the synthesis of substituted pyrazines from vinyl azides has been developed. This method is enabled by a dual-energy and electron-transfer strategy by visible-light photocatalysis. Initially, vinyl azides are activated by a triplet sensitization process from an excited ruthenium photocatalyst in the presence of water to form dihydropyrazines, followed by a single-electron-transfer

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。
• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。