(S)-2-hydroxy-7-octene | 129234-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-7-octene
• 英文别名: (S)-(+)-7-octen-2-ol；(S)-octan-7-en-2-ol；(2S)-7-octene-2-ol；(S)-oct-7-en-2-ol；(S)-7-octen-2-ol；(2S)-oct-7-en-2-ol
• CAS: 129234-94-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HSHUHVOEMVTVRS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-7-octene 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 propylene oxide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-2-hydroxy-7-octene
  参考文献：
  名称：

  23-羟基十一烷基前二精氨酸和类似物的立体定向合成以及通过 Rieske 加氧酶催化双环化转化为抗疟药前体肌苷

  摘要：

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞

  DOI：

  10.1021/jo5023553

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Tosylates and Dienes: Stereospecific Synthesis of Dienones at Low Pressure
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b07983

  日期：2017.9.13

  carbonylative coupling of alkyl tosylates and dienes producing enantioenriched dienones. This catalytic process proceeds under low pressure and mild conditions using a simple cobalt catalyst and extends to diverse tosylate and diene coupling partners. The transformation constitutes a unique, convergent approach to the asymmetric synthesis of valuable carbonyl compounds from easily accessed starting materials

  尽管烷基亲电子试剂的有机金属交叉偶联取得了进展，但手性非外消旋底物的立体选择性反应很少。在本文中，我们报道了烷基对甲苯磺酸酯和二烯产生对映体富集的二烯酮的立体有择的羰基化偶联。该催化过程使用简单的钴催化剂在低压和温和条件下进行，并扩展到各种甲苯磺酸酯和二烯偶联伙伴。该转化构成了一种独特的，收敛的方法，可以从易于获取的起始原料中不对称地合成有价值的羰基化合物。
• Novel liquid-crystalline mesogens and main-chain chiral smectic thiol-ene polymers based on trifluoromethylphenyl moieties
  作者：Hong Yang、Lixing Wang、Renfan Shao、Noel A. Clark、Josu Ortega、Jesus Etxebarria、Pierre-Antoine Albouy、David M. Walba、Patrick Keller

  DOI：10.1039/b907907f

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of novel liquid-crystalline molecules containing a trifluoromethylphenyl core or a 2,3-bis(trifluoromethyl)phenyl core is described. All trifluoromethylphenyl-containing compounds (W530, W551, and W558) have mesomorphic properties while 2,3-bis(trifluoromethyl)phenyl-containing compounds (W555, W556, W557) are room-temperature crystals without mesophases. Thereafter, based on the chemical structure of W558, to pursue a mesogen with a large electroclinic effect in the SmA* phase for development into electromechanical actuators, a chiral smectic thiol-ene monomer (K0901) is synthesized and polymerized in organic solvents. The polymer is characterized by GPC, DSC, PLM, XRD and shows an expected I–SmA* –Glass phase sequence though the electroclinic effect is relatively small.

  描述了一系列含有三氟甲基苯核心或2,3-双（三氟甲基）苯核心的新型液晶分子的合成与表征。所有含三氟甲基苯的化合物（W530、W551和W558）均具有介观性质，而含2,3-双（三氟甲基）苯的化合物（W555、W556、W557）则为室温晶体，无介观相。此后，基于W558的化学结构，为追求在SmA*相中具有大电场效应的介晶，以开发成机电致动器为目标，合成了手性近晶硫醇-烯单体（K0901）并将其在有机溶剂中聚合。通过GPC、DSC、PLM和XRD对该聚合物进行了表征，显示出预期的I-SmA*-玻璃相序列，尽管电场效应相对较小。
• Macrocycles by ring-closing-metathesis, XI: Syntheses of (R)-(+)-lasiodiplodin, zeranol and truncated salicylihalamides
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00302-6

  日期：1999.7

  Concise, flexible and high yielding approaches to the orsellinic acid type macrolides lasiodiplodin 1 and zeranol 3 are described which involve only metal-assisted or metal-catalyzed CC-bond formations. Key steps are the efficient allylation of aryl triflates 14 and 25 either by Stille or by modified Suzuki coupling reactions, and the high yielding ring closure of the macrocyclic rings by RCM using

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。
• A Concise and Stereoselective Total Synthesis of Pestalotioprolide C Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Palakodety Krishna、Govinda Kundoor、Suresh Battina

  DOI：10.1055/s-0036-1589152

  日期：2018.3

  Abstract The stereoselective total synthesis of the pestalotioprolide C is disclosed in 13 linear steps in 4% overall yield. The key steps in this approach are a ring-closing-metathesis protocol for the construction of the 14-membered macrolide with E-olefinic bond, a Keck allylation, and a Sharpless kinetic resolution for the installation of desired stereocenters at C4 and C7. The stereoselective total synthesis

  摘要 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。 在13个线性步骤中公开了香豆酚丙内酯C的立体选择性全合成，总产率为4％。该方法的关键步骤是用于构建具有E烯烃键的14元大环内酯的环闭合复分解方案，Keck烯丙基化反应以及在C4和C7处安装所需立体中心的Sharpless动力学拆分。
• Macrocycle formation by ring-closing-metathesis. 2. An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-(+)-lasiodiplodin
  作者：Alois Fürstner、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01590-0

  日期：1996.9

  A highly efficient and flexible route to the macrolide (R)-(+)-lasiodiplodin 1 and its de-O-methyl congener 2 is outlined, which is based on the formation of the 12-membered ring by ring-closing metathesis (RCM) as the key step.

  概述了通向大环内酯（R）-（+）-lasiodiplodin 1及其脱-O-甲基同类物2的高效且灵活的路线，该路线基于通过闭环易位反应（RCM）形成的12元环）作为关键步骤。