ethyl 3-trimethylsiloxycinnamate | 38109-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-trimethylsiloxycinnamate
• 英文别名: ethyl 4-trimethylsiloxy-4-phenylpropenoate；ethyl-3-phenyl-3-trimethylsiloxy-acrylate；Ethyl 3-phenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-enoate；ethyl 3-phenyl-3-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 38109-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: YHQCABPDFHOSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-trimethylsiloxycinnamate 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Saigo, Kazuhiko; Kurihara, Hiroshi; Miura, Hisao, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 N,O-bis(trimethylsilane)acetamide 生成 ethyl 3-trimethylsiloxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2264 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of All Diastereomers of the Piperidine−Alkaloid Substructure of Cyclopamine
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol902270f

  日期：2009.12.3

  All four diastereomers of the trisubstituted piperidine−alkaloids of the veratramine and jervine type were synthesized with complete stereocontrol starting from enantiopure citronellic acids. The flexible, high-yielding, and scalable route described here will facilitate convergent syntheses and give access to analogues of cyclopamine and other biologically active and diverse steroid alkaloids.

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1127 - 1138
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Saigo, Kazuhiko; Kurihara, Hiroshi; Miura, Hisao, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 787 - 796
  作者：Saigo, Kazuhiko、Kurihara, Hiroshi、Miura, Hisao、Hongu, Akinori、Kubota, Naomi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kantlehner,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2264 - 2270
  作者：Kantlehner,W. et al.

  DOI：——

  日期：——