2,4-dichloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazine | 26650-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-Triazine, 2,4-dichloro-6-(2-propyn-1-yloxy)-；2,4-dichloro-6-prop-2-ynoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 26650-77-1
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃O
• 分子量: 204.015
• InChiKey: GBKOPHQNCDNQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  134-135 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  先导分子的修饰：色氨酸和哌啶附加的三嗪类药物可逆转大鼠的炎症和痛觉过敏。

  摘要：

  分子的结构优化使其适合于COX-2的活性位点口袋，占据了与天然底物花生四烯酸覆盖的空间相同的空间，有助于化合物10作为有效的消炎剂的出现。相对于COX-1，CO10-2具有选择性，对COX-2的IC50为0.02 µM，当以10 mg kg-1的剂量使用时，逆转乙酸引起的大鼠炎症反应的发生率为73％，相同剂量的化合物也可以挽救动物从福尔马林的炎症期诱发痛觉过敏。正如核Overhauser增强数据所支持的分子模型研究结果所证明的那样，COX-2活性位点口袋中分子的适当几何结构有助于其与Ser530的氢键/疏水相互作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115246
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2-丙炔-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,4-dichloro-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Affinity Labeling of Carbohydrate-Binding Proteins with s-Triazinyl Glycosides

  摘要：

  碳水化合物与蛋白质之间的相互作用引发了一系列生物信号通路，这些通路是生理和病理过程的支柱。然而，仍有数量惊人的碳水化合物结合蛋白（CBPs）有待鉴定和表征。本研究首次报道了用三嗪基糖苷对 CBPs 进行共价标记的方法，三嗪基糖苷是一类新型的、前景广阔的亲和性糖探针。研究人员从无保护的低聚糖（甲壳素五糖和 2′-岩藻糖基-乳糖）中高效合成了单咔唑和双咔唑三嗪糖苷。这些分子可分别对几丁质寡糖结合蛋白（小麦胚芽凝集素 WGA 和 Bc ChiA1 D202A，一种失活的几丁质酶）和岩藻糖结合凝集素（UEA-I）进行特异性共价标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00432

文献信息

• Clickable polyurethanes based on<i>s-</i>triazine ring containing aromatic diisocyanate bearing pendent alkyne group: Synthesis and postmodification
  作者：Kavita Garg、Deepshikha Chatterjee、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1002/pola.28461

  日期：2017.3.15

  A new s‐triazine ring containing aromatic diisocyanate bearing a pendent alkyne group, namely, 2,4‐bis(4‐isocyanatophenoxy)−6‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)−1,3,5‐triazine was synthesized and reacted with various diols viz., 1,10‐decanediol, tetraethylene glycol and polyethylene glycols in the presence of dibutyltin dilaurate as the catalyst to obtain a series of linear polyurethanes. The selected polyurethanes

  一个新的s-三嗪环含有一个带有悬垂炔基的芳族二异氰酸酯，即2,4-双（4-异氰酸根合苯氧基）-6-（prop-2-yn-1-基氧基）-1,3,5-三嗪在二月桂酸二丁锡作为催化剂的条件下，合成并与各种二醇（即1,10-癸二醇，四甘醇和聚乙二醇）反应，得到一系列线性聚氨酯。选定的具有悬垂炔基的聚氨酯经过铜催化的叠氮化物-炔烃Huisgen 1用化学上不同的叠氮化物（1-（叠氮甲基）苯，1-（叠氮甲基）py和甲氧基封端的聚乙二醇乙二醇）进行了后改性，3-偶极环加成。FTIR和11 H NMR谱表明定量点击反应。紫外可见光谱和荧光光谱分析证实pyr基已完全掺入，表明通过用1-（叠氮甲基）py进行后改性可以形成荧光活性聚氨酯。由T 10判断，聚氨酯的TG分析表明两阶段失重及其热稳定性值由氨基甲酸酯键的重量百分比决定。水接触角的测量表明，在聚氨酯主链或接枝链中，随着PEG含量的增加，润湿性得到了改善。
• New polynitrogen hyperbranched polymers
  作者：G. V. Malkov、A. V. Shastin、Ya. I. Estrin、E. R. Badamshina、Yu. M. Mikhailov

  DOI：10.1007/s11172-011-0292-7

  日期：2011.9

  A method for the preparation of new representatives of polynitrogen hyperbranched polymers of heterocyclic series was developed involving polymerization of monomeric 2,4-diazido-6-propynyloxy-1,3,5-triazine by 1,3-dipolar cycloaddition. Kinetics of polymerization of diazidoacetylene monomer was compared with the kinetic data of polymerization of its closest analog, 2-azido-4,6-bis(propynyloxy)-1,3,5-triazine monomer. Properties of hyperbranched poly(1,2,3-triazole-1,3,5-triazine)s with terminal azide groups and terminal triple bonds were compared, as well.

  开发了一种制备杂环系列多氮杂支化聚合物新代表的方法，该方法涉及通过1,3-二极性环加成聚合单体2,4-二叠氮-6-丙炔氧基-1,3,5-三嗪。将叠氮乙炔单体的聚合动力学与其最接近的类似物2-叠氮-4,6-双(丙炔氧基)-1,3,5-三嗪单体的聚合动力学数据进行了比较。还比较了末端叠氮基团和末端三键的超支化聚(1,2,3-三唑-1,3,5-三嗪)的特性。
• Modification of the lead molecule: Tryptophan and piperidine appended triazines reversing inflammation and hyeperalgesia in rats
  作者：Priya Kumari、Sukhmeet Kaur、Jashanpreet Kaur、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115246

  日期：2020.1

  agent. Selective for COX-2 over COX-1, compound 10 exhibited IC50 0.02 µM for COX-2 and reversed acetic acid induced inflammation in rats by 73% when used at 10 mg kg-1 dose and the same dose of the compound also rescued the animals from inflammatory phase of formalin induced hyperalgesia. As evidenced by the results of molecular modeling studies supported by the nuclear Overhauser enhancement data,

  分子的结构优化使其适合于COX-2的活性位点口袋，占据了与天然底物花生四烯酸覆盖的空间相同的空间，有助于化合物10作为有效的消炎剂的出现。相对于COX-1，CO10-2具有选择性，对COX-2的IC50为0.02 µM，当以10 mg kg-1的剂量使用时，逆转乙酸引起的大鼠炎症反应的发生率为73％，相同剂量的化合物也可以挽救动物从福尔马林的炎症期诱发痛觉过敏。正如核Overhauser增强数据所支持的分子模型研究结果所证明的那样，COX-2活性位点口袋中分子的适当几何结构有助于其与Ser530的氢键/疏水相互作用，
• Unprecedented Affinity Labeling of Carbohydrate-Binding Proteins with <i>s</i>-Triazinyl Glycosides
  作者：Arnaud Masselin、Antoine Petrelli、Maxime Donzel、Sylvie Armand、Sylvain Cottaz、Sébastien Fort

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00432

  日期：2019.9.18

  Carbohydrate–protein interactions trigger a wide range of biological signaling pathways, the mainstays of physiological and pathological processes. However, there are an incredible number of carbohydrate-binding proteins (CBPs) that remain to be identified and characterized. This study reports for the first time the covalent labeling of CBPs by triazinyl glycosides, a new and promising class of affinity-based glycoprobes. Mono- and bis-clickable triazinyl glycosides were efficiently synthesized from unprotected oligosaccharides (chitinpentaose and 2′-fucosyl-lactose) in a single step. These molecules allow the specific covalent labeling of chitin-oligosaccharide-binding proteins (wheat germ agglutinin WGA and Bc ChiA1 D202A, an inactivated chitinase) and fucosyl-binding lectin (UEA-I), respectively.

  碳水化合物与蛋白质之间的相互作用引发了一系列生物信号通路，这些通路是生理和病理过程的支柱。然而，仍有数量惊人的碳水化合物结合蛋白（CBPs）有待鉴定和表征。本研究首次报道了用三嗪基糖苷对 CBPs 进行共价标记的方法，三嗪基糖苷是一类新型的、前景广阔的亲和性糖探针。研究人员从无保护的低聚糖（甲壳素五糖和 2′-岩藻糖基-乳糖）中高效合成了单咔唑和双咔唑三嗪糖苷。这些分子可分别对几丁质寡糖结合蛋白（小麦胚芽凝集素 WGA 和 Bc ChiA1 D202A，一种失活的几丁质酶）和岩藻糖结合凝集素（UEA-I）进行特异性共价标记。