2-(cinnamyloxy)-1-phenylethan-1-one | 478132-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cinnamyloxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]ethanone
• CAS: 478132-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HJUMYSWENRRAGV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)-1-phenylethan-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium perchlorate 盐酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (2S,3R)-2,3-diphenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(cinnamyloxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j

文献信息

• Green Protocol for the O–H Insertion of α-Diazoketones with Alcohols and Water Using Ionic Liquid [Bmim]BF₄
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、M. Srinivas

  DOI：10.1246/cl.2003.1060

  日期：2003.11

  α-Diazoketones undergo readily O–H insertion reactions with alcohols and water in hydrophilic [bmim]BF4 ionic liquid in the absence of any acid catalyst to furnish α-alkoxy and α-hydroxy ketones in excellent yields under neutral conditions. The recovered ionic liquid can be easily reused in four to five cycles with consistent in activity. The use of ionic liquid helps to avoid the use of acid catalysts as well as environmentally unfavorable volatile organic solvents.

  在亲水性 [bmim]BF4 离子液体中，在没有任何酸催化剂的情况下，α-重氮酮很容易与醇和水发生 O-H 插入反应，从而在中性条件下生成产率极高的α-烷氧基酮和α-羟基酮。回收的离子液体可以很容易地重复使用四到五次，且活性始终如一。使用离子液体有助于避免使用酸性催化剂和不利于环境的挥发性有机溶剂。
• Non-Carbonyl-Stabilized Metallocarbenoids in Synthesis:  The Development of a Tandem Rhodium-Catalyzed Bamford−Stevens/Thermal Aliphatic Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Jeremy A. May、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja028020j

  日期：2002.10.1

  Bamford-Stevens/Claisen rearrangement is presented. The tandem reaction uses Eschenmoser hydrazones for the in situ generation of non-carbonyl-stabilized diazo alkanes, which are presumably intercepted by Rh(II) catalysts to induce a 1,2-hydride migration. This sequence provides high levels of stereocontrol for the generation of simple acyclic (Z)-enol ethers. These enol ethers undergo either thermal or Lewis

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。