O⁶-allyl-2-azido-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine | 192867-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-allyl-2-azido-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: O6-Allyl-2-azido-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine；[(2R,3S,5R)-5-(2-azido-6-prop-2-enoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 192867-01-9
• 化学式: C₂₅H₄₃N₇O₄Si₂
• 分子量: 561.832
• InChiKey: SWQYZJBSWOELBP-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-allyl-2-azido-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium benzenesulfonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[4-(N-phthalimidomethyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-3′,5′-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyguanosine 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O⁶-allyl-2-azido-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y

文献信息

• 1,2,3-Triazolyl Purine Derivatives
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20140011763A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to novel 1,2,3-triazolyl purine derivatives. The invention also relates to using the derivatives to treat cancer and various viral infections. An example of a 1,2,3-triazolyl purine derivative of the invention is

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑基嘌呤衍生物。该发明还涉及使用这些衍生物来治疗癌症和各种病毒感染。该发明的一种1,2,3-三唑基嘌呤衍生物的例子是
• 1,2,3-Triazolyl purine derivatives
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US09040498B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention relates to novel 1,2,3-triazolyl purine derivatives. The invention also relates to using the derivatives to treat cancer and various viral infections. An example of a 1,2,3-triazolyl purine derivative of the invention is

  本发明涉及新型1,2,3-三唑基嘌呤衍生物。本发明还涉及使用这些衍生物来治疗癌症和各种病毒感染。本发明的一个1,2,3-三唑基嘌呤衍生物的例子是：
• Synthesis and Biological Properties of C-2 Triazolylinosine Derivatives
  作者：Mahesh K. Lakshman、Amit Kumar、Raghavan Balachandran、Billy W. Day、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jo300628y

  日期：2012.7.20

  with t-BuONO and TMS-N3 yield the C-2 azido derivatives. We have previously analyzed the solvent-dependent azide·tetrazole equilibrium of C-6 azidopurine nucleosides, and in contrast to these, the O6-allyl C-2 azido nucleosides appear to exist predominantly in the azido form, relatively independent of solvent polarity. In the presently described cases, the tetrazole appears to be very minor. Consistent

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种