3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 1071178-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)cyclohexene-1-carboxylate；methyl 3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1071178-95-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LACFLJPPWHMHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5,5,7a-trimethyl-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 、 rac-(3S,3aS,4R,7aS)-3-hydroxy-5,5,7a-trimethyl-octahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6,6-trimethyl-3-(3-oxopropyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c

文献信息

• A Flexible, Stereoselective Approach to the Decorated<i>cis</i>-Hydrindane Skeleton: Synthesis of the Proposed Structure of Faurinone
  作者：Thomas J. K. Findley、David Sucunza、Laura C. Miller、David T. Davies、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.200800930

  日期：2008.8.8