4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione | 1147124-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
• CAS: 1147124-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ONAYITQGRKTBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-2-bromo-4,4'-bis(2-ethylhexyl)-[6,6'-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含异靛蓝衍生物作为发色团的可见光和近红外有机光敏剂：合成，光电性能和限制其在染料太阳能电池中效率的因素†

  摘要：

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V

  DOI：

  10.1039/c8ta01826j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  包含异靛蓝衍生物作为发色团的可见光和近红外有机光敏剂：合成，光电性能和限制其在染料太阳能电池中效率的因素†

  摘要：

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V

  DOI：

  10.1039/c8ta01826j

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015139802A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds, which are small molecules or conjugated polymers, containing one or more isoindigo or thienoisoindigo based polycyclic units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, organic photodetectors (OPD), Perovskite based solar cells, organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及新型有机半导体化合物，这些化合物是小分子或共轭聚合物，包含一个或多个基于异吲哥或噻吲哥的多环单元，以及其制备方法、所用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物作为有机半导体在有机电子（OE）器件中使用，尤其是在有机光伏（OPV）器件、有机光电探测器（OPD）、钙钛矿太阳能电池、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备中使用，以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、OPD、OFET和OLED器件。
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Thienoisoindigo (TIIG)-based small molecules for the understanding of structure–property–device performance correlations
  作者：Hyojin Kang、Su Yeon An、Bright Walker、Seyeong Song、Taehyo Kim、Jin Young Kim、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c5ta00016e

  日期：——

  the tuning of optical properties and the electronic structure (HOMO/LUMO energy levels), solid-state morphology and performance in OPVs. It is apparent that the bandgaps within this series (TIIG-Bz, TIIG-Np, and TIIG-Bf) were progressively red-shifted and the absorption coefficients were enhanced by increasing the conjugation length and/or the donor ability of the end-capping units. In addition, HOMO

  在此贡献中，一系列基于最近构想的硫代异靛蓝（TIIG）和三个不同的封端基团（苯（Bz），萘（Np）和苯并呋喃（Bf））的小分子半导体具有不同的供电子强度和构象已通过Suzuki耦合合成，并用于有机光伏（OPV）。将不同的封端嵌段结合到TIIG核芯上有助于调节光学性质和电子结构（HOMO / LUMO能级），固态形态和OPV的性能。显然，该系列（TIIG-Bz，TIIG-Np和TIIG-Bf）通过逐渐增加红移并通过增加封端单元的缀合长度和/或供体能力来提高吸收系数。另外，HOMO和LUMO水平显示出同时跟随对封端部分的改变。使用TIIG-Np  ：PC 71 BM的最佳性能OPV表现出1.81％的功率转换效率（PCE），J sc = 7.15 mA cm -2，FF = 0.39，V oc = 0.66V。对于这种新型分子系统的结构-性质关系，我们定量研究了原始小分子膜和小分子/ PC中的各
• 一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110183452B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应用；所述化合物为二噻吩吡咯并吡咯二酮、异靛蓝和噻吩异靛蓝的全氟丁基取代化合物，其化学结构式分别如式(III)、(VI)、(X)所示，其中R为具有8～16个碳原子的支链烷烃或直链烷烃，且所述化合物具有较好的溶解性能，并且每一步产率高于10％。与未被氟烷基取代的化合物相比有更好的空气稳定性，其LUMO、HOMO能级降低，有利于电子注入和传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。
• Organic semiconducting compounds
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10367143B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds, which are small molecules or conjugated polymers, containing one or more isoindigo or thienoisoindigo based polycyclic units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, organic photodetectors (OPD), Perovskite based solar cells, organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  本发明涉及新型有机半导体化合物，它们是含有一个或多个异靛蓝或噻吩异靛蓝基多环单元的小分子或共轭聚合物；涉及其制备方法和其中使用的助剂或中间体；涉及含有这些化合物的组合物、聚合物混合物和制剂；涉及这些化合物的用途、化合物、组合物和聚合物混合物作为有机半导体用于有机电子设备（OE），特别是有机光伏设备（OPV）、有机光电探测器（OPD）、基于 Perovskite 的太阳能电池、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的 OE、OPV、OPD、OFET 和 OLED 设备。