2-chloro-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone | 460743-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: a-Chloro-a-(p-tolylsulfonyl)acetophenone；2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 460743-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: OLHWMVMIJHKRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-Bromo-2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.129
• 作为产物：
  描述：

  dichloromethyl p-tolyl sulfone 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Iminium salts derived from aromatic aldehydes react with alpha-chlorocarbanions via two different pathways: reaction with secondary carbanion of halomethyl sulfones proceeds as the Knoevenagel condensation, while tertiary alpha-chlorocarbanions gave products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in parent aldehydes.

  DOI：

  10.1023/a:1015090426917

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Demethyl oxidative halogenation of diacyl dimethylsulfonium methylides
  作者：Duo Fu、Changmeng Xi、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d3ob00499f

  日期：——

  α-Halo-α-methylthio-β-ketosulfones containing a quaternary halocarbon stereocenter were prepared via selective demethyl oxidative halogenations of diacyl dimethylsulfonium methylides in moderate to excellent yields (39 examples; up to 98%). The current protocols directly and efficiently introduce a halogen atom into organic compounds with high functional group tolerance under metal-free conditions

  α-卤代-α-甲硫基-β-酮砜含有季卤碳立构中心，通过选择性脱甲基氧化卤化二酰基二甲基硫甲基化物，以中等至优异的收率（39 个实例；高达 98%）制备。目前的协议在无金属条件下直接有效地将卤素原子引入具有高官能团耐受性的有机化合物中。
• Ohta; Satoh, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 160
  作者：Ohta、Satoh

  DOI：——

  日期：——
• Troeger; Mueller, Archiv der Pharmazie, 1914, vol. 252, p. 45
  作者：Troeger、Mueller

  DOI：——

  日期：——