trans-6-methylhept-4-enoic acid | 61229-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-6-methylhept-4-enoic acid
• 英文别名: (4E)-6-methylhept-4-enoic acid；(E)-6-Methylhept-4-enoic acid；(E)-6-methyl-4-heptenoic acid；6-Methylhept-trans-4-enoic Acid；6-methyl-hept-4-enoic acid；6-Methyl-hept-4-ensaeure；trans-6-Methyl-4-heptenoic acid
• CAS: 61229-07-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XRWKLHBLBKWGDG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,3S,6R,7R,10R,11S,13E)-7-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methyltetracyclo[12.3.1.03,11.06,10]octadeca-13,15-dien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM of Dienynes for the Construction of Taxol-Type Carbocyclic Systems

  摘要：

  [GRAPHICS]Tandem ring-closing metathesis of hydrindanone dienynes allows access to taxosteroids, a new class of compounds that combine the [5.3.1] carbocyclic system of taxanes with rings C and D of the steroid skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol036062m
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-6-methylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4

文献信息

• ESTER DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20090170942A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound represented by the following formula (I′) wherein X 1 is a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group or a vinylene group, X 2 is a divalent group represented by the following formula A or B, Y is an ethylene group or a vinylene group, m and n are each an integer of 0 to 7, which satisfy m+n=0 to 8, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, provided that when X 1 is a methylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A, and when X 1 is a vinylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A. The compound is a stable capsinoid derivative, and is useful as an active ingredient of an external blood circulation enhancer or a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, or a food composition.

  以下式(I')表示的化合物 其中X1是亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团或乙烯基基团，X2是由以下式A或B表示的二价基团， Y是亚乙基基团或乙烯基基团，m和n都是0到7的整数，满足m+n=0到8，R1和R2各自独立为氢原子，甲基基团或乙基基团，条件是当X1是亚甲基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团，并且当X1是乙烯基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团。该化合物是一种稳定的辣椒素衍生物，并且作为外周血液循环增强剂，化妆品组合物，药物组合物或食品组合物的有效成分是有用的。
• Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C–Br Bonds
  作者：Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja305117m

  日期：2012.7.11

  highly enantioselective bromolactonizations of a number of structurally distinct unsaturated acids. Like some known catalysts, this catalyst promotes highly enantioselective bromolactonizations of 4- and 5-aryl-4-pentenoic acids, but it also catalyzes the highly enantioselective bromolactonizations of 5-alkyl-4(Z)-pentenoic acids. These reactions represent the first catalytic bromolactonizations of alkyl-substituted

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。
• Compounds which inhibit beta-secretase activity and methods of use thereof
  申请人：Oklahoma Medical Research Foundation

  公开号：US20040121947A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity and selectively inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity relative to memapsin 1 &bgr;-secretase activity. The compounds are employed in methods to inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity, in the treatment of Alzheimer's disease, in the inhibition of hydrolysis of a &bgr;-secretase site of a &bgr;amyloid precursor protein and to decrease &bgr;-amyloid protein in in vitro samples and in mammals. Proteins of memapsin 2 associated with compounds of the invention are crystallized.

  这些化合物抑制memapsin 2 β-分泌酶活性，并相对选择性地抑制memapsin 2 β-分泌酶活性，而相对于memapsin 1 β-分泌酶活性。这些化合物用于抑制memapsin 2 β-分泌酶活性的方法，用于治疗阿尔茨海默病，用于抑制β淀粉样前体蛋白的β-分泌酶位点的水解，并用于减少体外样本和哺乳动物中的β-淀粉样蛋白。与本发明的化合物相关的memapsin 2蛋白被结晶。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 3. Structure−Activity Studies of Ketomethylene-Containing Peptidomimetics
  作者：Peter S. Dragovich、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Shella A. Fuhrman、Amy K. Patick、David A. Matthews、Clifford E. Ford、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1021/jm980537b

  日期：1999.4.1

  rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) inhibitors are described. These compounds are comprised of a peptidomimetic binding determinant and an ethyl propenoate Michael acceptor moiety which forms an irreversible covalent adduct with the active site cysteine residue of the 3C enzyme. The ketomethylene-containing inhibitors typically display slightly reduced 3CP inhibition activity relative to the corresponding

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。
• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。