辣椒碱杂质 | 179617-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辣椒碱杂质
• 英文名称: trans-6-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-6-methylhept-4-enoate
• CAS: 179617-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JZCOOEMEVYKIMT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辣椒碱杂质 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 辣椒碱
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到辣椒碱杂质
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0

文献信息

• Remote Control of Regio- and Diastereoselectivity in the Hydroformylation of Bishomoallylic Alcohols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200905949

  日期：2010.1.25

  Remote and reversible! Phosphinites serve as reversibly bound directing groups for the remote control of the regio‐ and diastereoselective hydroformylation of bishomoallylic alcohols (see scheme; r.r: regioisomer ratio). The distance between the double bond and the functional hydroxy group to which the directing group is reversibly bound is the longest ever reported.

  远程且可逆！次膦酸酯是可逆结合的导向基团，用于远程控制双烯丙基烯丙醇的区域和非对映选择性加氢甲酰化（请参阅方案； rr：区域异构体比率）。双键与可逆结合的方向性羟基基团之间的距离是有史以来最长的。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 3. Structure−Activity Studies of Ketomethylene-Containing Peptidomimetics
  作者：Peter S. Dragovich、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Shella A. Fuhrman、Amy K. Patick、David A. Matthews、Clifford E. Ford、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1021/jm980537b

  日期：1999.4.1

  rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) inhibitors are described. These compounds are comprised of a peptidomimetic binding determinant and an ethyl propenoate Michael acceptor moiety which forms an irreversible covalent adduct with the active site cysteine residue of the 3C enzyme. The ketomethylene-containing inhibitors typically display slightly reduced 3CP inhibition activity relative to the corresponding

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。
• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。