2-azido-4-(tert-butyl)aniline | 1410063-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: 2-azido-4-tert-butylaniline
• CAS: 1410063-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: JMQYOXDVQHZZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-(tert-butyl)aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azidophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Cu(ii)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity

  摘要：

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01481b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-azido-4-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Cu(ii)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity

  摘要：

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01481b

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• C–H functionalization of aromatic amines for azidation catalyzed by Betti base coordinated copper(<scp>ii</scp>) complexes under ultrasonication
  作者：Premkumar G.、Toka Swu、Richa Gupta、Kothandaraman R.

  DOI：10.1039/d3nj01927f

  日期：——

  Five new Betti base copper(II) complexes (C1–C5) are successfully synthesized and characterized spectroscopically. X-ray diffraction analysis confirmed the square planar geometry of complex C4. Their catalytic application in the C–H functionalization of aromatic amines for azidation was successfully demonstrated under ultrasonication. Complex C5 showed better catalytic activity and produced 2-azidoaniline

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12