rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate | 1115-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: 4-methylprop-1-en-3-yl acetate；3-acetoxy-4-methyl-1-pentene；acetic acid-(1-isopropyl-allyl ester)；Essigsaeure-(1-isopropyl-allylester)；1-Isopropylallyl acetate；4-methylpent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1115-38-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XAKHEXKHMNYRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-6-methylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氢气 、 丙酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 rac-4-methylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4

文献信息

• [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013053872A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula I wherein: R7 is selected from: ORA, where RA is selected from C1-4 saturated alkyl, optionally substituted by phenyl, which may bear a chloro substituent, pyridyl and furanyl; chloro; NH2; -CH2-O-C(=O)Me; R8 is OProt°, where Prot° is a silicon-based oxygen protecting group orthogonal to Rc; R9 is selected from H, methyl and methoxy; Rs is selected from CF3, (CF2)3CF3, CH3 and (formula 2) and Rc is selected from: (i) -C(=O)-ORC1, where RC1 is a saturated C1-4 alkyl group; (ii) -CH2-O-C(=0)RC2, where RC2 is methyl or phenyl; (iii) -CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3), where RSi1, RSi2, RSi3 are independently selected from C1-6 a saturated alkyl group and a phenyl group; and (iv) -C(-YRC3)(-YRC4) where each Y is independently O or S, and where RC3 and RC4 are independently a saturated C1-4 alkyl group, or together form a C2-3 alkylene.

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。
• INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Howard Philip Wilson

  公开号：US20130035484A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  A compound of formula (I): which is substantially free of any of the corresponding compound of formula (IB): methods of making such compounds, and the further transformation of such compounds.

  具有化学式（I）的化合物：基本上不含有任何具有化学式（IB）的相应化合物；制备这类化合物的方法，以及这类化合物的进一步转化。
• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• Catalytic sp³-sp³Functionalisation of Sulfonamides: Late-Stage Modification of Drug-Like Molecules
  作者：Othman Abdulla、Adam D. Clayton、Robert A. Faulkner、Duncan M. Gill、Craig R. Rice、Scarlett M. Walton、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1002/chem.201605464

  日期：2017.1.31

  range of branched sp3‐functionalised sulfonamides, a compound class for which few reported methods exist. By reacting benzyl sulfonamides with allylic acetates in the presence of Pd0 catalysts and base at room temperature, direct allylation was efficiently performed, yielding products that are analogues of structural motifs seen in biologically active small molecules. The reaction was performed under

  据报道，Pd催化的烯丙基化的新应用使得能够合成一系列支链的sp 3官能化的磺酰胺，这是报道的方法很少的化合物类别。在室温下，在Pd 0催化剂和碱的存在下，通过使苄基磺酰胺与烯丙基乙酸酯反应，可以有效地进行直接烯丙基化，生成的产物与具有生物活性的小分子中的结构图案类似。该反应在温和的条件下进行，可应用于纳摩尔的sigma-受体粘合剂，因此可实现后期功能化并有效扩展类药物的化学空间。
• Diastereoselective Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Acyclic Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Masruri、Nicholas Kanizaj、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1002/chir.22256

  日期：2014.11

  The osmium‐catalyzed oxyamination of chiral acyclic allylic alcohol derivatives bearing mono‐ and 1,1‐di‐substituted double bonds with benzyl N‐(4‐tosyloxy)carbamate proceeds with high regioselectivity and moderate levels of diastereoselectivity favoring the anti product. The observed stereoselectivity shows a clear and systematic trend with anti:syn ratios increasing in line with the size of substituent

  带有N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸苄酯的带有单和1,1-二取代双键的手性无环烯丙基醇衍生物的催化氧化胺化具有较高的区域选择性和适度的非对映选择性，有利于反产物。观察到的立体显示有明显的，系统的趋势防：SYN比例随烯丙基立体中心和双键α-碳上的取代基大小增加而增加。立体诱导与Kishi经验法则所预测的非对映选择性以及先前报道的for催化的烯丙醇衍生物二羟基化的过渡态模型相一致。相反，在所检查的情况下，带有三取代双键的烯丙基醇衍生物在氧胺化反应中显示出低的反应性或没有反应性，从而以低产率提供了合成产物。手性26：724–733，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.