(1R,2S,7S,10S,14S)-2,6,6-trimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one | 81757-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,7S,10S,14S)-2,6,6-trimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one
• CAS: 81757-37-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: HZWZIZYKXXHULB-BNALDDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7S,10S,14S)-2,6,6-trimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1S,2S,7S,10S,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,7S,10S,14S)-2,6,6-trimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Construction of the C/D-Ring Systems of Aphidicolin and Stemodin: a Regio- and Stereospecific Synthesis of 17-Noraphidicolaii-16 one and 17-Norstemodan-16-one Preliminary Communication
  作者：Doriano Bravetti、Rinaldo Marini Bettolot、Alessandro Lupi

  DOI：10.1002/hlca.19820650139

  日期：1982.2.3

  A very simple regio- and stereospecific synthesis of 17-noraphidicolan-16-one and 17-norstemodan-16-one by solvolytic rearrangement of suitable bicyclo[2.2.2]--octenyl methanesulfonate is described.

  描述了通过合适的双环[2.2.2]-辛烯基甲磺酸盐的溶剂化重排非常简单的区域和立体有择地合成17-甲萘酚-16-和17-去甲甾烷-16-的方法。
• Diastereoselective Total Synthesis of (+)-13-Stemarene by Fourth Generation Methods: A Formal Total Synthesis of (+)-18-Deoxystemarin
  作者：Francesca Leonelli、Federico Blesi、Paolo Dirito、Andrea Trombetta、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1021/jo200945s

  日期：2011.8.19

  The problem of constructing diastereoselectively the C/D ring system of stemarane diterpenes from a bicyclo[2.2.2]octane intermediate was solved resulting in very simple synthesis of (+)-13-stemarene 1. The obtaining of the latter represents also a formal synthesis of (+)-18-deoxystemarin 2. In the key step, the epimeric mixture 10, dissolved in toluene, was converted by the action of TsOH into (+)-stemar-13-en-15-one 28.