3-methoxy-1-methylmaleimide | 155071-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methoxy-1-methylmaleimide
• 英文别名: 3-methoxy-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；N-Methylmethoxy-maleinimid；3-methoxy-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 155071-29-7
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: PMVMSFGFYDHRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-methylmaleimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1-Methyl-4-methoxy-Δ³-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  James, Gwyn D.; Mills, Stuart D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2581 - 2584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxypyrrol-2-one 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 3-methoxy-1-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性臭氧化功能化的酰亚胺

  摘要：

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690101

文献信息

• Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Josef Schachtner、Josef Seidel

  DOI：10.1515/znb-1996-0317

  日期：1996.3.1

  A series of potentially cytotoxic α,β-unsaturated γ -hydroxy-butyrolactones, -lactams and -thiolactones has been synthesized via regioselective hydride reduction of the appropriate maleic acid anhydrides, imides and thioanhydrides. By this means a straightforward access to naturally occurring antibiotic narthigenine 2, its hitherto unknown thio-analogue 5b and higher substituted derivatives and analogues of 2 is presented.

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。
• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• Regioselective Reduction of 3-Methoxymaleimides:  An Efficient Method for the Synthesis of Methyl 5-Hydroxytetramates
  作者：Fatiah Issa、Joshua Fischer、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo0605750

  日期：2006.6.1

  various N-alkyl-3-methoxymaleimides, synthesized by base-promoted N-alkylation of 3-methoxymaleimide, were reduced using sodium borohydride with complete regioselectivity. The resultant methyl 5-hydroxytetramates are useful intermediates in the synthesis of a variety of tetramate derivatives.

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。
• Asymmetric Nitrogen-Containing Dimer from Aerial Parts of <i>Mercurialis leiocarpa</i> and Its Synthesis by Mimicking Generation Process through Radical Intermediates
  作者：Yuto Kondo、Seikou Nakamura、Sayaka Ino、Haruka Yamashita、Souichi Nakashima、Masayuki Yamashita、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.c20-00058

  日期：2020.6.1

  required for the synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers. However, our new synthesis method enables a concise synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers through radical intermediates by only liquid-separation. This synthetic method provides a rapid and concise pathway to construct a library of nitrogen-containing dimers that might be useful for drug discovery. In addition, it is useful

  从Mercurialis leiocarpa的空中部分分离出一种不对称的含氮二聚体leiocarpanine A作为新化合物。估计了新的Leiocarpanine A的生成过程，并且可以通过模仿自由基中间体的生成过程来详细描述Leiocarpanine A的简明合成。通常，合成不对称含氮二聚体需要许多反应步骤和有机试剂。但是，我们的新合成方法仅通过液体分离就可以通过自由基中间体精确合成不对称的含氮二聚体。这种合成方法为构建含氮二聚体文库提供了一条快速而简洁的途径，这可能对药物发现有用。另外，阐明莱卡帕尼汀A的产生过程是有用的。
• Stachel, Hans-Dietrich; Schachtner, Josef, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 9, p. 1334 - 1338
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Schachtner, Josef

  DOI：——

  日期：——