3-hydroxy-1-phenyl-1,4-pentanedione | 66541-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-1,4-pentanedione
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenylpentane-1,4-dione；3-Hydroxy-1-phenyl-pentan-1,4-dion
• CAS: 66541-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ATOKJFGPRWTAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-1,4-pentanedione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到2-Methyl-5-phenyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯。3（2H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91946-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 镍 水 、 氢气 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-hydroxy-1-phenyl-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯。3（2H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91946-5

文献信息

• Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water
  作者：Nan Ren、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c6gc02705a

  日期：——

  An environmental benign decarboxylative aldol reaction of [small beta]-ketoacids with glyoxylate and glyoxal monohydrates in water is reported. The reaction proceeds smoothly without any base and metal catalysts, affording the correspoding...

  报道了水中小β-酮酸与乙醛酸酯和乙二醛一水合物的环境良性脱羧醛醇缩合反应。反应平稳进行，无需任何碱和金属催化剂，得到了相应的...
• Reductive Ring‐Opening Reaction of 2,3‐Epoxy‐1,4‐butanediones with SbCl₃‐Bu₄NI in the Presence of Na₂S₂O₃·5H₂O
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910500180121

  日期：2005.8.1

  1,4-Disubstituted 2,3 -epoxy-1,4-butanediones were converted to 1,4-disubstituted 2-hydroxy-1,4-butanediones with SbCl3-Bu4NI in the presence of Na(2)S(2)O(3)center dot 5H(2)O. The ring opening of terminal epoxides can also be accomplished to afford the corresponding haloalcohol with SbCl3 and tetrabutylammonium halides, Bu4NX (X = Cl, Br, I) under the same reaction conditions.
• ANDERSEN, S. H.;SHARMA, K. K.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2241-2245
  作者：ANDERSEN, S. H.、SHARMA, K. K.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• BERNER H.; SCHULZ G.; REINSHAGEN H., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 1, 137-145
  作者：BERNER H.、 SCHULZ G.、 REINSHAGEN H.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl nitronates in organic synthesis. Synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：Søren H. Andersen、K.K. Sharma、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91946-5

  日期：——

  A synthesis of 3(2H)-furanones, a structural element of several natural products, has been developed in which silyl nitronates or nitrile oxides are condensed with vinyl ketones to form 5-acyl-2-isoxazolines which are reduced with titanous ions or catalytically to 1,4-diketo-2-ols and cyclized with sodium acetate in acetic acid.

  已开发了3（2H）-呋喃酮（几种天然产物的结构元素）的合成方法，其中将硝酸甲硅烷基酯或腈氧化物与乙烯基酮缩合以形成5-酰基-2-异恶唑啉，并被钛离子还原或催化还原生成1，4-二酮-2-醇，并用乙酸钠在乙酸中环化。