1,3-dimethoxyacridine | 111043-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxyacridine
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-acridine；1,3-Dimethoxy-acridin；1,3-Dimethoxyacridin
• CAS: 111043-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HBZMBGKJUZEALJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxyacridine 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以53 %的产率得到1,3-dimethoxy-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  氢化钠为还原剂钯催化N-杂芳烃的转移氢化和乙酰化反应

  摘要：

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1988-5764
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.1h， 生成 1,3-dimethoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed One-Pot, Three-Step Route for the Synthesis of Unsymmetrical Acridines

  摘要：

  Unsymmetric acridines are synthesized via a one-pot amination/cyclization/aromatization reaction for the first time. With Pd(OAc)(2)-X-Phos as the catalyst, a series of unsymmetric acridines are obtained in moderate to excellent yields (up to 99% yield). Meanwhile, the diphenylamine intermediate could be isolated, which is evidence of the domino process.

  DOI：

  10.1021/ol402596g

文献信息

• 一种多官能团吖啶类化合物及其衍生物的制 备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106187889B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及一种多官能团吖啶类化合物及其衍生物的制备方法，具体地，本发明利用双膦配体与钯配合物催化的串联偶联/环化反应制备得到了式I所示的吖啶类化合物，其中，各基团的定义如说明书中所示。本发明方法的反应条件温和，操作简便，具有广泛的底物适用性，能够高产率地制备得到多官能团吖啶类化合物及其衍生物。
• Facile synthesis of acridines via Pd(0)-diphosphine complex-catalyzed tandem coupling/cyclization protocol
  作者：Ting-Jun Wang、Wen-Wen Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c5ob00755k

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of a variety of acridines via the tandem coupling/cyclization of substituted 2-bromobenzaldehydes and anilines is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3 and diphosphine ligand dppf, providing a broad range of substituted acridines in good to excellent yields (up to 99%). The Lewis acid

  描述了通过取代的2-溴苯甲醛和苯胺的串联偶联/环化来合成各种cr啶的简便有效的方法。在催化量的Pd 2（dba）3和二膦配体dppf的存在下，可以轻松完成反应，从而以良好至极佳的收率（高达99％）提供广泛的取代cr啶。需要路易斯酸AlCl 3来促进较少电子富集的苯胺的环化。
• Synthetic applications of 2-chloro-3-formylquinoline
  作者：Ranjan Prasad Srivastava、Neelima、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1002/jhet.5570240140

  日期：1987.1

  New examples of synthetic applications of 2-chloro-3-formylquinoline, as evident from the novel and facile syntheses of 3-aminoisooxazolo[5,4-b]quinoline (4), 3-hydroxyfuro[2,3-d]theino[2,3-b]quinoline-2-carboxamide (7) and 3-hydroxymethyl-2-(3-formyl)phenylquinoline (13), have been furnished.

  从3-氨基异恶唑并[5,4- b ]喹啉（4），3-羟基呋喃[ 2,3- d ] theino [[ 3 ]已经提供了2，3 - b ]喹啉-2-羧酰胺（7）和3-羟甲基-2-（3-甲酰基）苯基喹啉（13）。
• Hughes; Ritchie, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1951, vol. 4, p. 423,427
  作者：Hughes、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA RANJAN PRASAD; BHADURI NEELIMA; BHADURI AMIYA PRASAD, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 219-222
  作者：SRIVASTAVA RANJAN PRASAD、 BHADURI NEELIMA、 BHADURI AMIYA PRASAD

  DOI：——

  日期：——