3-<(1S)-2-oxo-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolone | 115246-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-<(1S)-2-oxo-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolone
• 英文别名: 3-<(1S)-ketopinyl>-2-oxazolone；3-(1S)-ketopinyl-2-oxazolone；(-)-3-ketopinyl-2-oxazolone；3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 115246-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YXQYLWARTDFWFO-OQPBUACISA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  380.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1S)-2-oxo-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Versatile chiral synthons for vic-amino alcohols. Facile synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyglutamic acid and (+)-statine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a055
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate 、 (1S)-2-oxo-apocamphane-1-carboxylic acid lithium salt 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-<(1S)-2-oxo-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8

文献信息

• New camphor-derived auxiliaries in methoxyselenylation and methoxybromination with opposite diastereofacial selectivity
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99269-4

  日期：1989.1

  Methoxyselenylation and methoxybromination of chiral 3-acyl-2-oxazolones with PhSeCl/MeOH and Br2/MeC(OMe)3 smoothly proceed to result in highly stereoselective formation of chiral synthons for β-amino alcohols, but with opposite π-facial selectivity.

  用PhSeCl / MeOH和Br 2 / MeC（OMe）3进行手性3-酰基-2-恶唑酮的甲氧基硒基化和甲氧基溴化反应平稳进行，导致β-氨基醇的手性合成子高度立体选择性形成，但π面选择性相反。
• Ishizuka, Tadao; Osaki, Mitsuyasu; Ishihara, Hideharu, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 901 - 908
  作者：Ishizuka, Tadao、Osaki, Mitsuyasu、Ishihara, Hideharu、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Ishizuka, Tadao; Matsunaga, Hirofumi; Iwashita, Junji, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 715 - 718
  作者：Ishizuka, Tadao、Matsunaga, Hirofumi、Iwashita, Junji、Arai, Takenori、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• TADAO, ISHIZUKA;SEIGO, ISHIBUCHI;TAKEHISA, KUNIEDA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3449-3452
  作者：TADAO, ISHIZUKA、SEIGO, ISHIBUCHI、TAKEHISA, KUNIEDA

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA, TAKEHISA;ISHIZUKA, TADAO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3381-3383
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、ISHIZUKA, TADAO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——