(+/-)-(1Z)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octen-4-(ol carbamate) | 299966-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1Z)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octen-4-(ol carbamate)
• 英文别名: [(Z)-1-[2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-4-yl]oct-1-en-4-yl] carbamate
• CAS: 299966-83-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 461.561
• InChiKey: CNURQVGJHZPREX-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1Z)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octen-4-(ol carbamate) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(+/-)-(4R,6S)-6-butyl-4-[(2,6-bisbenzyloxy-4-pyrimidinyl)methyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 Pd-BaSO₄ copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-(1Z)-1-[2,6-bis(benzyloxy)-4-pyrimidinyl]-1-octen-4-(ol carbamate)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f

文献信息

• Vinyl and Alkynyl Pyrimidines as Michael Acceptors:  An Approach to a Cylindrospermopsin Substructure
  作者：Jane F. Djung、David J. Hart、Erick R. R. Young

  DOI：10.1021/jo000504f

  日期：2000.9.1

  base-mediated intramolecular conjugate addition reactions in which a carbamate and a urea, respectively, behave as nitrogen nucleophiles. The cyclic carbamate derived from 9 was converted to 11 via a metalation-oxidation reaction in which 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine behaves as a hydroxylation reagent. The cyclic urea derived from 24 was converted to cylindrospermopsin substructure 30 using dimethyldioxirane

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。