3-(4-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one | 3335-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 2h-Indol-2-one,3-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-；3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 3335-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: BFXKXSKQKQLNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one 在 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基乙炔与吲哚的烯丙基化反应以构建1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901536

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。
• Iodine-Catalyzed Direct Olefination of 2-Oxindoles and Alkenes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) in Air
  作者：Hong-Yan Huang、Hong-Ru Wu、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01662

  日期：2015.8.7

  A direct intermolecular olefination of sp3 C–H bond between 2-oxindoles and simple alkenes via a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) strategy has been developed. In the absence of additional base, moderate to excellent yields have been obtained by using a catalytic amount of iodine with atmospheric oxygen as the reoxidant. Based on the observation of a radical capture experiment, the transformation

  通过交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发了2-氧吲哚和简单烯烃之间sp 3 C–H键的直接分子间烯烃化反应。在不存在附加碱的情况下，通过使用催化量的碘与大气氧作为再氧化剂，已获得中等至优异的收率。基于对自由基捕获实验的观察，提出了通过自由基过程进行转化的方法。
• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• TEMPO promoted direct multi-functionalization of terminal alkynes with 2-oxindoles/benzofuran-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Qi Liu、Jie-Jie Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c8ob01380b

  日期：——

  Highly selective and catalyst-free tandem multi-functionalization of terminal alkynes was developed with 2-oxindoles and benzo-furan-2(3H)-one using TEMPO both as a radical promoter and a trapping reagent. This work expands the scope of the radical-cascade addition/trapping process of alkynes for the effective construction of various β-oxyl carbonyls in moderate to good yields.

  使用TEMPO作为自由基促进剂和捕获剂，开发了具有2-氧吲哚和苯并呋喃2（3 H）-一的高选择性，无催化剂的串联炔烃。这项工作扩展了炔烃的级联自由基加成/捕集方法的范围，从而可以以中等至良好的收率有效地构建各种β-氧基羰基。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。