2-(1-Phenyl-ethyl)-[1,3]dithiolane | 83521-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-ethyl)-[1,3]dithiolane
• 英文别名: 2-(alpha-Methylbenzyl)-1,3-dithiolane；2-(1-phenylethyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 83521-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: CEKLBRKVGIMEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-ethyl)-[1,3]dithiolane 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 、 水 作用下， 反应 0.05h， 以95%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸作为工业化学品，促进 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫缩醛化和硫缩醛的裂解

  摘要：

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。

  DOI：

  10.1080/10426500214566
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,2-乙二硫醇 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(1-Phenyl-ethyl)-[1,3]dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Thioacetalization and Transthio-acetalization Reactions

  摘要：

  三氯异氰尿酸（1），一种廉价的工业化学品，催化温和且高效的硫缩醛化和硫转移缩醛化反应。此外，该催化剂在这一用途上具有非常高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17451

文献信息

• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective protection of carbonyl compounds. Silica gel treated with thionyl chloride as an effective catalyst for thioacetalization
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Tadashi Kimura、Tatsushi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00359a009

  日期：1986.5
• Nickel Boride–Mediated Cleavage of 1,3-Dithiolanes: A Convenient Approach to Reductive Desulfurization
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo

  DOI：10.1080/00397910903340652

  日期：2010.8.31

  1,3-Dithiolanes are rapidly cleaved by nickel boride, generating corresponding hydrocarbons in excellent yields. The hydrogenolysis is rapid at room temperature and does not require protection from the atmosphere. Mild reaction conditions, simple workup, and good yields of pure products are some of the major advantages of the procedure.
• ROBBE, Y.;FERNANDEZ, J. -P.;DUBIEF, R.;CHAPAT, J. -P.;SENTENAC-ROUMANOU, +, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 3, 235-243
  作者：ROBBE, Y.、FERNANDEZ, J. -P.、DUBIEF, R.、CHAPAT, J. -P.、SENTENAC-ROUMANOU, +

  DOI：——

  日期：——
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;KIMURA, TADASHI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1427-1431
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、KIMURA, TADASHI、YOSHIDA, +

  DOI：——

  日期：——