(2S)-2-((1R)-2-nitro-1-p-tolylethyl)cyclopentanone | 1260224-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-((1R)-2-nitro-1-p-tolylethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1260224-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LXAYIIRCIZCMOD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 环戊酮 在 (S)-2-[bis(2-methoxyphenylthio)methyl]pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以60%的产率得到(2S)-2-((1R)-2-nitro-1-p-tolylethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸二硫缩醛：直接硝基硝基-迈克尔加成到某些环状和芳族酮中的高效有机催化剂

  摘要：

  抽象的 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4-硝基-1，3-二苯基丁烷-1-酮衍生物的第一不对称合成。 描述了新型1-脯氨酸二硫缩醛的合成及其作为将环酮和苯乙酮衍生物直接迈克尔加成至反式-β-硝基苯乙烯和相关化合物的有机催化剂的应用。在不同环尺寸的环状酮的情况下，特别是五元和六元实例，以及更大和更小的环系统，脯氨二硫缩醛可作为有效的催化剂。对于不同的底物和反式-β-硝基苯乙烯，观察到高对映选择性和非对映选择性。而且，通过应用获得的有机催化剂，提出了选择的2-甲基-4

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611531

文献信息

• Prolinal dithioacetals: Highly efficient organocatalysts for the direct nitro-Michael additions in both organic and aqueous media
  作者：Tanmay Mandal、Wen Kuo、Matthew Su、Kartick Bhowmick、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.008

  日期：2017.11

  Some novel prolinal dithioacetal derivatives have been synthesized and applied as the organocatalysts for the direct Michael addition of ketones and aldehydes to nitroalkenes. High enantioselectivities and diastereoselectivities have been obtained in both organic and aqueous media (dichloromethane, water, or brine).

  已经合成了一些新颖的脯氨二乙缩醛衍生物，并将其用作有机催化剂，用于将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃上。在有机和水性介质（二氯甲烷，水或盐水）中均获得了高对映选择性和非对映选择性。
• Chiral picolylamines for Michael and aldol reactions: probing substrate boundaries
  作者：Thomas C. Nugent、Ahtaram Bibi、Abdul Sadiq、Mohammad Shoaib、M. Naveed Umar、Foad N. Tehrani

  DOI：10.1039/c2ob26382c

  日期：——

  organocatalyst template, a vicinal chiral diamine based on a pyridine-primary amine motif. The addition of cyclohexanone to β-nitrostyrene has many catalyst solutions, but cyclopentanone and isobutyraldehyde additions continue to be challenging. PicAm-3 (10 mol%) readily allows the Michael addition of cyclopentanone or isobutyraldehyde (5.0 equiv.) to β-nitrostyrene derivatives. By contrast, PicAm-1 (7.0 mol%)

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。
• Enantioselective aminocatalysis: Michael addition of unactivated ketones to nitroolefins catalyzed by D-fructose derived monofunctional primary amine
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、Porag Bora、Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-017-1371-6

  日期：2017.10

  synthesis \(\upgamma \)-nitro carbonyl compounds. Here we report our preliminary results on the enantioselective Michael addition of different ketones to nitro olefins catalysed by monofunctional primary amine (1) derived from d-fructose. Graphical AbstractMonofunctional primary amine is used for the first time as catalyst for stereoselective Michael addition reaction of different ketones to nitro

  摘要由于迈克尔受体中的亲电子前手性碳远离催化剂的立体定向基团这一事实，因此认为有机催化不对称迈克尔加成反应是最广泛研究的，但仍具有挑战性的立体选择性反应。尽管有关于使用单官能仲胺的迈克尔加成反应中的立体选择性有机催化的报道，但迄今为止尚未报道将单官能伯胺用于所述反应。实际上，尚未报道用于合成（-upgamma）-硝基羰基化合物的单官能氨基催化剂。在这里，我们报道了我们对映选择性迈克尔加成不同酮类由单官能伯胺（催化的硝基烯烃的初步结果1衍生自）d-果糖。 图形概要第一次使用单官能伯胺作为催化剂，将不同的酮与硝基烯烃进行立体选择性迈克尔加成反应，以合成\（upgamma）-硝基羰基化合物。
• Hydroxyphthalimide allied triazole-pyrrolidine catalyst for asymmetric Michael additions in water
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.012

  日期：2010.10

  A new hydroxyphthalimide-coupled triazole-pyrrolidine derivative has been synthesized and demonstrated as an efficient and stereoselective organocatalyst for the asymmetric Michael addition reaction of ketones to nitro olefins at room temperature. Good yields and high selectivities were achieved when benzoic acid was used in combination with organocatalyst 1, employing water as the reaction medium. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.