diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate | 451472-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-diethyl(2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate；O,O'-cyclopentyLiDene-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-Cyclopentyliden-L_g-weinsaeure-diaethylester
• CAS: 451472-23-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: PRVBXSOGYFNTSJ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(octanoyloxy)methyl]-1,4-dioxapiro[4.4]nonan-2-yl]-methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of diacyltetrol lipids as activators for the C1 domain of protein kinase C

  摘要：

  蛋白激酶C (PKC) 家族的丝氨酸/苏氨酸激酶是治疗癌症和其他疾病的一个有吸引力的药物靶点。二酰基甘油 (DAG)、佛尔波酯等作为PKC异构体C1结构域的配体。检查PKCδ C1b亚结构域与佛尔波-13-O-醋酸酯的复合物的晶体结构显示，一个羰基和两个羟基在C1结构域的识别中起着关键作用。为了了解佛尔波酯的两个羟基在PKC结合中的重要性，并开发有效的PKC激动剂，我们合成了类似DAG的二酰基醇 (DATs)，并研究了它们与PKCδ和PKCθ的C1b亚结构域的结合亲和力。具有天然DAG在sn-2位立体化学的DAT，采用(+)-二乙基L-酒石酸酯在四到七个步骤中合成为单一异构体。短链和长链DAT的计算EC50值在3–6 μM范围内变化。此外，在DAT存在的情况下，蛋白质的荧光各向异性值也以类似DAG的方式增加。DAT（1b-4b）与PKCδ C1b的分子对接显示，DAT与极性残基和蛋白质的主链形成氢键，位于与DAG和佛尔波酯相同的结合位点。我们的发现表明，DAT代表一组有吸引力的C1结构域配体，可以作为研究工具或进一步进行结构修饰以开发潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c2mb05452c
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,1-二(羟甲基)环戊烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Complexation with a Conformationally Homogeneous C2 Podand Ionophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93394-5

文献信息

• COPOLYMERS OF FORMULA (I) AND USES
  申请人：LABORATOIRE FRANCAIS DU FRACTIONNEMENT ET DES BIOTECHNOLOGIES

  公开号：US20170079928A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Disclosed is a copolymer of following formula (I): in which:—x is an integer between 10 and 250, preferably between 40 and 120, —y is an integer between 4 and 100, preferably between 10 and 100, preferably between 19 and 60, —z is an integer between 0 and (100−y), preferably equal to 0, —R represents an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms, a phospholipid, a glycosaminoglycan or an affinity ligand, and —R′ represents a hydrogen, the —CH 2 —C≡CH group, a —CH 2 -1H-1,2,3-triazole group, a —CH 2 —CH 2 —CH 2 —S—R″ group, in which R″ represents an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms, a phospholipid, a glycosaminoglycan, an affinity ligand or an imaging probe, and the uses of same.

  揭示的是以下公式（I）的共聚物：其中：-x是介于10和250之间的整数，最好介于40和120之间；-y是介于4和100之间的整数，最好介于10和100之间，最好介于19和60之间；-z是介于0和（100-y）之间的整数，最好等于0；-R代表具有1到10个碳原子的烷基基团，磷脂类，糖氨基聚糖或亲和配体；-R'代表氢，-CH2—C≡CH基团，-CH2-1H-1,2,3-三唑基团，-CH2—CH2—CH2—S—R″基团，其中R″代表具有1到10个碳原子的烷基基团，磷脂类，糖氨基聚糖，亲和配体或成像探针，以及其用途。
• Condensation of Diethyl Tartrate with Cyclic Ketones and the Molecular Rotation of the Resulting Compounds
  作者：Yojiro Tsuzuki

  DOI：10.1246/bcsj.12.487

  日期：1937.11

  (1) It has been shown that the condensation of diethyl tartrate with cyclic ketones can be effected with great ease by the use of phosphorus pentoxide as condensation reagent. (2) New products obtained by condensing diethyl tartrate with cyclic ketones, namely cyclopentanone, cyclohexanone, and three isomeric methylcyclohexanones, have been described, and their physical constants have been compared

  (1) 已经表明，使用五氧化二磷作为缩合剂可以很容易地使酒石酸二乙酯与环酮缩合。(2)描述了酒石酸二乙酯与环酮缩合得到的新产物，即环戊酮、环己酮和三异构甲基环己酮，并比较了它们的物理常数。(3) 这些同系物的分子旋转度随着缩合产物中酮残基的对位量的增加而降低，但受取代基位置的影响：邻位甲基的取代作用最大。有效，而元位置几乎无效。
• Enantioselective Catalysis of the Hetero-Diels-Alder Reaction between Brassard's Diene and Aldehydes by Hydrogen-Bonding Activation: A One-Step Synthesis of (S)-(+)-Dihydrokawain
  作者：Haifeng Du、Dongbo Zhao、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200400515

  日期：2004.12.3

  a natural product, (S)-(+)-dihydrokawain, has also been prepared in 50 % isolated yield and with 69 % enantioselectivity in one step starting from 3-phenylpropionaldehyde by using this methodology. Therefore, this catalytic system is one of the most direct approaches to the construction of delta-lactone units, which will make the methodology very attractive for the synthesis of a variety of biologically

  通过使用TADDOL衍生物作为催化剂的氢键活化反应，实现了Brassard的二烯与醛之间的第一个催化对映选择性杂Diels-Alder反应，以中等至良好的收率和高对映选择性（高达91％ee）。反应可以在无溶剂条件下或在甲苯中进行。根据产物的绝对构型和TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）与羰基之间的氢键相互作用模式X射线衍射分析，提出了一种可能的催化反应机理。为了证明该方法的有效性，我们使用了天然产物（S）-（+）-二氢卡哇因，通过使用这种方法，还可以以3-苯基丙醛为原料，以50％的分离产率和69％的对映选择性一步制备。因此，该催化体系是构建δ-内酯单元的最直接方法之一，这将使该方法对于合成多种生物学上重要的化合物和天然产物非常有吸引力。
• Hybrid phosphoinositide phospholipids: compositions and uses
  申请人：Prestwich Glenn

  公开号：US20050148042A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The methods and compositions disclosed herein concern the synthesis of a novel class of “two-headed” phospholipid-phosphoinositide hybrids possessing a carbon backbone, such as 2,3-diacylthreitol, erythritol or a synthetic module. The second phospholipid head group allows introduction of a biochemical or chemical moiety in a position orthogonal in space to those occupied by the phosphoinositide head group and the two acyl chains. The diacyl moieties allow for the incorporation of Pea-PIP 2 into a lipid bilayer, while the Ptdlns(4,5)P 2 moiety in the aqueous layer is specifically recognized by lipid binding proteins. In alternative embodiments of the invention, reporters, for example biotin, fluorophores and/or spin labels, are attached to the free amino group of the head groups of such molecules to specifically target the reporters to the lipid-water interface.

  本文所披露的方法和组合物涉及合成一种新型的“双头”磷脂酰肌醇酰杂交物，具有碳骨架，例如2,3-二酰基己二醇、赤藓糖或合成模块。第二个磷脂酰头基允许在空间上与磷脂酰肌醇头基和两个酰基链所占据的位置相垂直引入生化或化学基团。二酰基基团允许将豌豆-PIP2并入脂质双层，而水相层中的Ptdlns（4,5）P2基团则被脂质结合蛋白特异性识别。在发明的其他实施方式中，例如生物素、荧光染料和/或自旋标记，附加在此类分子头基的自由氨基上，以特异性地将报告物靶向到脂质-水界面。
• Enantioselective complexation of organic ammonium ions by simple tetracyclic podand ionophores
  作者：Xuebao Wang、Shawn D. Erickson、Takamasa Iimori、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00037a014

  日期：1992.5

  A series of enantiomerically pure, C2-symmetric tetracyclic podands are synthesized and studied. These host molecules have methyl substitution, which allows only a few low-energy conformations, and they form well-defined complexes with chiral ammonium salts. With derivatives of alpha-phenethylammonium hexafluorophosphate as guests, binding enantioselectivity ranges from approximately 0 to 60% ee. X-ray structures of several podand/chiral ammonium perchlorate complexes are described along with a conformational analysis of the podands and their complexes.