(Z)-((4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene((1S)-1-phenylethyl)amino N-oxide | 111612-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-((4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene((1S)-1-phenylethyl)amino N-oxide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 111612-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CEGWSBZEJWGZAT-IHBPWSCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene((1S)-1-phenylethyl)amino N-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 methyl (3S,4S,5S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质：N-苯甲酰基L-豆胺的有效立体控制合成

  摘要：

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95946-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-((4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene((1S)-1-phenylethyl)amino N-oxide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质：N-苯甲酰基L-豆胺的有效立体控制合成

  摘要：

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95946-x

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。
• Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁)
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Ahmad F. Houri、Daniel S. La、Derek A. Cogan、Gloria E. Hofilena、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja972191k

  日期：1997.10.1

  B1, is described. The synthesis includes a convergent asymmetric preparation of amine 17 and acid 18, which are then united to afford diene 62. Metal-catalyzed transformations play a crucial role in the synthesis of the latter moiety. Of particular note are the diastereo- and enantioselective Zr-catalyzed alkylations, a tandem Ti- and Ni-catalyzed process that constitutes a hydrovinylation reaction,

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...
• Synthesis of amino sugars through a highly diastereoselective dipolar cycloaddition. Enantioselective synthesis of the carbohydrate segment of Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W Johannes、Daniel S La、Gloria E Hofilena、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01023-5

  日期：1997.12

  A concise and stereoselective route for the synthesis of the carbohydrate moiety of the antifungal agent Sch 38516 is described. The synthesis scheme includes a dipolar cycloaddition, which is rendered diastereoselective through the use of a readily available and easily removable chiral auxiliary.

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。
• KITA, YASUYUKI;ITOH, FUMIO;TAMURA, OSAMU;KE, YA YUAN;MIKI, TAKASHI;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1446-1451
  作者：KITA, YASUYUKI、ITOH, FUMIO、TAMURA, OSAMU、KE, YA YUAN、MIKI, TAKASHI、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: an efficientstereocontrolled synthesis of N-benzoyl L-daunosamine
  作者：Yasuyuki Kita、Fumio Itoh、Osamu Tamura、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95946-x

  日期：——

  N-Benzoyl L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1,3-addition of ketene silyl acetal (3a) to the chiral nitrone,(Z)-[(4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide (4c) accompanied by a silyl group-transfer in acetonitrile under mild conditions.

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。