3'-hydroxyprop-1'-yl 2,6-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-βD-glucoside | 216871-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-hydroxyprop-1'-yl 2,6-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-βD-glucoside
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 216871-53-3
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆S
• 分子量: 614.803
• InChiKey: APSRIVIIKQCHIA-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxyprop-1'-yl 2,6-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-βD-glucoside 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 二溴二氟甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-gluco-non-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-(4-monomethoxytrityl) thioglucoside 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-hydroxyprop-1'-yl 2,6-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-βD-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Native Chemical Ligation Concept for Highly Stereospecific Glycosylation Reactions

  摘要：

  Various O-alkyl glycosides were obtained in a highly stereospecific manner with retention of configuration at the anomeric center. Our method has customized native chemical ligation concept for glycoconjugates synthesis, utilizing a meticulously controlled activating system. To explain the origin of stereoselective preference, an S(N)i mechanism was proposed and corroborated by computational calculations.

  DOI：

  10.1021/jo400020q

文献信息

• Synthetic applications of Ramberg-Bäcklund derived exo-glycals
  作者：Marie-Lyne Alcaraz、Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01823-1

  日期：1998.10

  title glycals, prepared from S-glycoside dioxides using the Meyers' variant of the Ramberg-Bäcklund rearrangement are described. These include a formal total synthesis of a novel β-glycosidase inhibitor, and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives. In addition, silyl methodology has been developed which allows unprotected exo-glycals to be synthesised.

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。