3-[3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-propyl]cyclohex-2-en-1-one | 1447835-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-propyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]cyclohex-2-en-1-one；3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1447835-59-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: MYJMZRQFQABXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-propyl]cyclohex-2-en-1-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到methyl-1-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Core Structure of the Polycyclic Alkaloid Palhinine A

  摘要：

  A synthesis of the tricyclic partly substituted core structure of palhinine A was achieved. To reach the bicyclo[2.2.2]octane motif a domino Michael reaction was employed as a key step. After Arndt-Eistert homologation and intramolecular aldol reaction the isotwistane core could be obtained after simple functional-group manipulations.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316899
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 3-氯-1-丙醇 在 甲基氯化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到3-[3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-propyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Core Structure of the Polycyclic Alkaloid Palhinine A

  摘要：

  A synthesis of the tricyclic partly substituted core structure of palhinine A was achieved. To reach the bicyclo[2.2.2]octane motif a domino Michael reaction was employed as a key step. After Arndt-Eistert homologation and intramolecular aldol reaction the isotwistane core could be obtained after simple functional-group manipulations.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316899