3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(1-(3-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(thiazol-2-yl)isoxazole | 1391944-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(1-(3-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(thiazol-2-yl)isoxazole
• 英文别名: Androgen receptor-IN-5；3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-[1-(3-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 1391944-16-3
• 化学式: C₂₂H₁₀Cl₂F₄N₄OS
• 分子量: 525.313
• InChiKey: IGZPVVCVPFZDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

雄激素受体-IN-5是一种具有强大抗癌作用的雄激素受体抑制剂，它还能抑制IL-17A、IL-17F和INF-γ的产生（WO2023281097A1，实施例1/1）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(2-(dimethylamino)vinyl)isoxazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 水 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(1-(3-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(thiazol-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  IL17 AND IFN-GAMMA INHIBITION FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其药用可接受的盐或溶剂，作为抗炎和免疫调节剂。

  公开号：

  US20120196862A1

文献信息

• US8354436B2
  申请人：——

  公开号：US8354436B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8592456B2
  申请人：——

  公开号：US8592456B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• [EN] IL17 AND IFN-GAMMA INHIBITION FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE INFLAMMATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'IL17 ET DE L'IFN-GAMMA DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION AUTOIMMUNE
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2012101263A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), and the pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, as anti-inflammatory and immunomodulatory agents.