3-oxo-2-phenyl-3-(pyridine-4-yl)propanenitrile | 42899-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-3-(pyridine-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: α-isonicotinoylphenylacetonitril；3-oxo-2-phenyl-3-pyridin-4-yl-propionitrile；3-Oxo-2-phenyl-3-pyridin-4-ylpropanenitrile
• CAS: 42899-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00963928
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LEGNMYSJXBLEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-3-(pyridine-4-yl)propanenitrile 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-2-phenylethanone;bromide
  参考文献：
  名称：

  苄基酮的平衡和动力学酸度。Marcus方程在碳酸去质子化中的应用

  摘要：

  Deprotonation de phenylacetal-3 et -4 pyridines et pyridiniums substitues sur le groupe phenyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a046
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-2-phenyl-3-(pyridine-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基酮的平衡和动力学酸度。Marcus方程在碳酸去质子化中的应用

  摘要：

  Deprotonation de phenylacetal-3 et -4 pyridines et pyridiniums substitues sur le groupe phenyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a046

文献信息

• GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bailly Jacques

  公开号：US20090088425A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, n, R 1a to R 1e and R 2 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。
• ADDITION OF ACETONITRILE ANIONS TO UNSATURATED SYSTEMS UNDER ULTRASONICALLY DISPERSED POTASSIUM SYSTEM
  作者：Yang Gao、Hui Wang、Minghua Xu、Hongzhen Lian、Yi Pan、Yaozeng Shi

  DOI：10.1080/00304940109356599

  日期：2001.8

  %Amino-/.%arylacrylonitriles are commonly prepared by the nucleophilic addition reaction of acetonitrile anion, prepared by in-situ deprotonation of acetonitrile, to aromatic nitriles. As acetonitrile is a very weak acid (pKa = 31.3)", strong bases such as r-BuOK'? or NaNH2 are The nucleophilic reactions usually give poor yields and require long reaction times (at least 10 hrs). Application of Ultrasonically

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。
• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。
• Inhibitors of cellular metabolic processes
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10329298B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present disclosure provides MAT2A inhibitor compounds that are useful as therapeutic agents for treating malignancies, and wherein the compounds conform to general formula (IA): wherein RA, RB, RC, RD, and RE are defined herein.

  本公开提供了可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤的 MAT2A 抑制剂化合物，其中的化合物符合通式 (IA)： 其中 RA、RB、RC、RD 和 RE 在本文中定义。
• Synthesis of β-ketonitriles, α,β-alkynones and biscabinols from esters using tert-butoxide-assisted C(O)–C (i.e., acyl–C) coupling under ambient conditions
  作者：Bo Ram Kim、Hyung-Geun Lee、Seung-Beom Kang、Kwang-Ju Jung、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.007

  日期：2013.12

  We demonstrated the synthesis of beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones, and biscarbinols using tert-butoxideassisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters under ambient conditions. tert-Butoxide-assisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters with cyanomethylenes and acetylenes under transition metalfree ambient conditions gives beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones and/or aryl bis(phenylethynyl)carbinols in moderate-to-good yields. It is noteworthy that this is a rapid, facile, and efficient process under ambient conditions, and use of cheap and stable starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.