1.2-Dihydroxy-1.2-dibenzoyl-aethan | 22283-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1.2-Dihydroxy-1.2-dibenzoyl-aethan
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-1,4-diphenyl-1,4-butanedione；2,3-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 22283-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VIFZKKRMGBCZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2-Dihydroxy-1.2-dibenzoyl-aethan 在 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种手性四醇类糖醇化合物的不对称合成方法

  摘要：

  1,2,3,4‑四醇(C4糖醇)是一种具有四个连续相邻的手性羟基的化合物，具有极高的应用价值。本发明提供一种制备手性1,2,3,4‑四醇类化合物的方法。所述方法是在有机溶剂中，通过二茂铁类型PNN类、PNO类三齿配体的铱配合物催化剂和碱的作用，将化合物I和氢气进行不对称催化氢化反应，通过动态动力学机制能够快速、高效地构建含有连续四个手性中心的1,2,3,4‑四醇类化合物，具有很高的原子经济性。本发明方法制备所得的产物对映选择性非常高，dr值最高可达>99:<1,立体选择性，ee值最高超过了99.9％。本发明所用底物易于制备，且反应条件温和，后处理操作方便简洁，即可以高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广泛。

  公开号：

  CN111704528B
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 乙醇 、 二氧化碳 、 thiamine 作用下， 生成 1.2-Dihydroxy-1.2-dibenzoyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。LIV。硫胺素与α-酮醛的反应。

  摘要：

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.128

文献信息

• Radical addition to carbonyl carbon promoted by aqueous titanium trichloride: stereoselective synthesis of .alpha.,.beta.-dihydroxy ketones
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00277a025

  日期：1989.8
• Photocatalytic Ring Opening of α-Epoxyketones: 1,3-Dioxolane Formation
  作者：Hamid R. Memarian、Farzad Nikpour

  DOI：10.1007/s007060200073

  日期：2002.7

  Photocatalytic ring opening of alpha-epoxyketones by 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate in acetone resulted in the formation of 1,3-dioxolanes as major products through C-O bond cleavage and the formation of alcoholic by-products through C-C bond cleavage. The type and nature of the substituent affects the rate of ring opening.
• CLERICI, ANGELO;PORTA, OMBRETTA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3872-3878
  作者：CLERICI, ANGELO、PORTA, OMBRETTA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LIV. Reactions of Thiamine with α-Ketoaldehydes
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、SHOJI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.17.128

  日期：——

  Reaction of thiamine-sodium salt (III) with phenylglyoxal in the presence of carbon dioxide yielded 2-phenyloxalylthiamine (Va) which underwent facile air oxidation to thiamine thiazolone (VI) and phenylglyoxylic acid. Thiamine hydrochloride (I) was also condensed with phenylglyoxal in the presence of triethylamine or sodium hydroxide to give Va. The reaction was applied to a number of α-ketoaldehydes including some heterocyclic glyoxals to give corresponding 2-oxalylthiamine derivatives (Vb-1) which were shown to be convertible into stable acyl derivatives (XIa-r).

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。
• 一种手性四醇类糖醇化合物的不对称合成方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN111704528B

  公开（公告）日：2022-07-08

  1,2,3,4‑四醇(C4糖醇)是一种具有四个连续相邻的手性羟基的化合物，具有极高的应用价值。本发明提供一种制备手性1,2,3,4‑四醇类化合物的方法。所述方法是在有机溶剂中，通过二茂铁类型PNN类、PNO类三齿配体的铱配合物催化剂和碱的作用，将化合物I和氢气进行不对称催化氢化反应，通过动态动力学机制能够快速、高效地构建含有连续四个手性中心的1,2,3,4‑四醇类化合物，具有很高的原子经济性。本发明方法制备所得的产物对映选择性非常高，dr值最高可达>99:<1,立体选择性，ee值最高超过了99.9％。本发明所用底物易于制备，且反应条件温和，后处理操作方便简洁，即可以高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广泛。