(R)-3-hydroxydodecanoic acid | 28254-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxydodecanoic acid
• 英文别名: (3R)-(-)-3-Hydroxydodecanoic acid；(3R)-Hydroxydodecanoic acid；D-3-Hydroxy-dodecansaeure；(3R)-3-Hydroxydodecanoic acid
• CAS: 28254-78-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: MUCMKTPAZLSKTL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxydodecanoic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 2,2'-二硫二吡啶 、 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 fellutamide C
  参考文献：
  名称：

  氟肽酰胺，脂肽蛋白酶体抑制剂的全合成。更可持续的肽键形成†

  摘要：

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01233g
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 生成 (R)-3-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物法卡林二醇的绝对构型

  摘要：

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80053-2

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Absolute Configuration of Aflastatin A, a Specific Inhibitor of Aflatoxin Production by <i>Aspergillus </i><i>p</i><i>arasiticus</i>
  作者：Hiroyuki Ikeda、Nobuaki Matsumori、Makoto Ono、Akinori Suzuki、Akira Isogai、Hiromichi Nagasawa、Shohei Sakuda

  DOI：10.1021/jo991284c

  日期：2000.1.1

  Aflastatin A (1) is a specific inhibitor of aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. It has the novel structure of a tetramic acid derivative with a long alkyl side chain. The absolute configurations of 29 chiral centers contained in 1 were chemically elucidated in this study. First, four small fragment molecules were prepared from 1 or its methyl ether (2), and their absolute structures were

  Aflastatin A（1）是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂。它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构。在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型。首先，从1或其甲基醚（2）制备四个小片段分子，并将它们的绝对结构分配为N-甲基-D-丙氨酸，（2S，4R）-2、4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯，（R）-3-羟基十二烷酸和（R）-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯。接下来，通过NaIO（4）氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3，并通过基于J的构型分析阐明了其相对立体化学。通过分析（3）J（H，H）和（2,3）J（C，H）的耦合常数以及ROE数据，验证了3的相对构型。最后，通过进一步的基于J的构型分析，使用由2个具有28个手性碳的片段分子7，澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型。通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来，可以完全确定1的绝对立体化学。
• Total Synthesis of Fellutamide B and Deoxy-Fellutamides B, C, and D
  作者：Andrew Giltrap、Katie Cergol、Angel Pang、Warwick Britton、Richard Payne

  DOI：10.3390/md11072382

  日期：——

  The total syntheses of the marine-derived lipopeptide natural product fellutamide B and deoxy-fellutamides B, C, and D are reported. These compounds were accessed through a novel solid-phase synthetic strategy using Weinreb amide-derived resin. As part of the synthesis, a new enantioselective route to (3R)-hydroxy lauric acid was developed utilizing a Brown allylation reaction followed by an oxidative

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。