2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 307521-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；3',4'-dibenzyloxy-3-hydroxyflavone；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 307521-00-2
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: LVTHPNVNUFJGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到3,3’,4’-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 氮气 、 2-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以to afford [37] as light yellow solid (1.70 g, 90%)的产率得到3-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的表儿茶素和相关多酚类化合物的类似物，它们的各种官能化衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1

文献信息

• Novel flavonoids
  申请人：Vereniging christelijk wetenschappelijk anderwijs

  公开号：US20020147353A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Novel flavonoids of formula (I) 1 where A and E form together a C—C or C═C bond; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are H, OH, O(CH2) n — aromatic group, n=0-8; O(CH 2 ) n N(CH 3 ) q with n=0-8, q=0-3; O(CH 2 ) n OH with n=1-8; O(CH 2 ) n -halide with n=1-8; O(CH 2 ) n COOH with n=0-8; O(CH 2 ) n COOR′ with n=0-8 and R′ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group; O(CH 2 ) n CONH R″ with n=0-8 and R″ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group, and sugars in mono-, di- or trimeric form or analogues thereof, with the proviso that R 1 is not H, at least two of R 2 , R 3 and R 4 are H, and at most one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is OH, are useful for the treatment of drug-induced toxicity, doxorubicin-induced cardiotoxicity, free radical mediated diseases, lung diseases, cancer, diabetes mellitus, cardiovascular disease, or arteriosclerosis.

  化学式（I）的新型黄酮类化合物，其中A和E共同形成C—C或C═C键；R1、R2、R3和R4分别为H、OH、O(CH2)n—芳香基团，n=0-8；O(CH2)nN(CH3)q，其中n=0-8，q=0-3；O(CH2)nOH，其中n=1-8；O(CH2)n-卤代基，其中n=1-8；O(CH2)nCOOH，其中n=0-8；O(CH2)nCOOR′，其中n=0-8，R′为C1-C8烷基或芳香基团；O(CH2)nCONH R″，其中n=0-8，R″为C1-C8烷基或芳香基团，并含有单体、二聚体或三聚体形式的糖或其类似物，但R1不是H，至少两个R2、R3和R4中有一个是H，至多一个是OH，这些化合物可用于治疗药物诱导的毒性、阿霉素诱导的心脏毒性、自由基介导的疾病、肺部疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病或动脉粥样硬化。
• Binding interaction of quercetin-3-β-galactoside and its synthetic derivatives with SARS-CoV 3CLpro: Structure–activity relationship studies reveal salient pharmacophore features
  作者：Lili Chen、Jian Li、Cheng Luo、Hong Liu、Weijun Xu、Gang Chen、Oi Wah Liew、Weiliang Zhu、Chum Mok Puah、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.014

  日期：2006.12

  enzymatic activity of SARS-CoV 3CL(pro) were not affected by the Q189A mutation. With the help of molecular modeling, eight new derivatives of the natural product were designed and synthesized. Bioassay results reveal salient features of the structure-activity relationship of the new compounds: (1) removal of the 7-hydroxy group of the quercetin moiety decreases the bioactivity of the derivatives; (2)

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• Binding interactions of hydrophobically-modified flavonols with β-glucosidase: fluorescence spectroscopy and molecular modelling study
  作者：Liudmyla V. Chepeleva、Oleksii O. Demidov、Arsenii D. Snizhko、Dmytro O. Tarasenko、Andrii Y. Chumak、Oleksii O. Kolomoitsev、Volodymyr M. Kotliar、Eugene S. Gladkov、Alexander Kyrychenko、Alexander D. Roshal

  DOI：10.1039/d3ra06276g

  日期：——

  flavonol moiety. Using fluorescence spectroscopy methods in combination with molecular docking and molecular dynamics simulations, we examined the binding affinity and identified probe binding patterns, which are critical for steric blockage of the key catalytic residues of the enzyme. Using a fluorescent assay, we demonstrated that the binding of flavonol 2e to β-glucosidase decreased its enzymatic activity

  天然黄酮类化合物能够抑制葡萄糖苷酶活性，因此可用于治疗糖尿病和高血压。然而，它们与葡萄糖苷酶相互作用的分子水平细节仍然知之甚少。本文描述了一系列荧光黄酮醇的合成和光谱表征及其与 β-葡萄糖苷酶的相互作用。为了调节黄酮醇-酶相互作用模式和亲和力，我们在黄酮醇部分的外围2-芳基环中引入了不同的极性含卤素基团或大的芳香族/烷基取代基。使用荧光光谱方法结合分子对接和分子动力学模拟，我们检查了结合亲和力并确定了探针结合模式，这对于酶的关键催化残基的空间阻断至关重要。通过荧光测定，我们证明黄酮醇2e与 β-葡萄糖苷酶的结合可使其酶活性降低多达 3.5 倍。此外，我们的分子对接和全原子分子动力学模拟表明，探针结合是由与 β-葡萄糖苷酶催化糖基结合口袋内的芳香族 Trp 和 Tyr 残基的疏水相互作用驱动的。我们的研究为黄酮醇-蛋白质相互作用的结构-性质关系提供了新的见解，黄酮醇-蛋白质相互作用控制着它们
• Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules
  作者：Toshiyuki Kan、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.3987/com-13-s(s)107

  日期：——