3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: DSDGBUAZOFGJJP-OACYRQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone 在 Candida antarctica L_. Novozym 435 immobilized lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-O-葡萄糖苷的长链脂肪酸酯减弱H 2 O 2对人肺成纤维细胞和原代肝细胞的急性细胞毒性。

  摘要：

  细胞氧化应激会对大分子（例如脂质，核酸和蛋白质）产生不利影响，从而导致许多病理状况。槲皮素（Q）的糖基化衍生物Quercetin-3-O-glucoside（Q3G）是一种已知具有抗氧化活性的天然多酚化合物。抗氧化剂分子的亲水/亲脂性质被认为是控制体内氧化损伤的活性位点可及性的重要因素。使用细胞培养模型系统，通过细胞活力，脂质过氧化和荧光显微镜研究，与Q和Q3G相比，评估了Q3G的六种长链脂肪酸酯在H 2 O 2诱导的氧化应激下的细胞保护活性。预孵育α-亚麻酸（ALA），与对照相比，Q3G的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）酯在人肺成纤维细胞（WI-38）和人原代肝细胞中均表现出显着（p≤0.05）更大的细胞活力。仅在人原代肝细胞中观察到由于Q3G的油酸和亚油酸酯引起的细胞保护作用。与对照相比，所有衍生物，Q3G和槲皮素均具有在诱导的氧化应激下显着（p≤0.05）降低脂质氢过

  DOI：

  10.3390/molecules21040452
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 5A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 3',4'-dihydroxy-3-glucosylflavone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n

文献信息

• Synthesis of Novel 3,7-Substituted-2-(3‘,4‘-dihydroxyphenyl)flavones with Improved Antioxidant Activity
  作者：Frédérique A. A. van Acker、Jos A. Hageman、Guido R. M. M. Haenen、Wim J. F. van der Vijgh、Aalt Bast、Wiro M. P. B. Menge

  DOI：10.1021/jm000951n

  日期：2000.10.1

  A series of 3,7-disubstituted-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)flavones was synthesized as potential cardioprotective agents in doxorubicin antitumor therapy. The influence of substituents on the 3 and 7 positions of the flavone nucleus on radical scavenging and antioxidant properties was explored to improve the antioxidant activity of our lead compound monoHER. In the TEAC assay most compounds had a similar

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。
• Long Chain Fatty Acid Esters of Quercetin-3-O-glucoside Attenuate H2O2-induced Acute Cytotoxicity in Human Lung Fibroblasts and Primary Hepatocytes
  作者：Sumudu Warnakulasuriya、Ziaullah、H. Rupasinghe

  DOI：10.3390/molecules21040452

  日期：——

  derivative of quercetin (Q), is a natural polyphenolic compound known to possess antioxidant activity. The hydrophilic/lipophilic nature of an antioxidant molecule is considered as an important factor governing the accessibility to the active sites of oxidative damages in vivo. Six long chain fatty acid esters of Q3G were evaluated with comparison to Q and Q3G, for their cytoprotective activity under H₂O₂-induced

  细胞氧化应激会对大分子（例如脂质，核酸和蛋白质）产生不利影响，从而导致许多病理状况。槲皮素（Q）的糖基化衍生物Quercetin-3-O-glucoside（Q3G）是一种已知具有抗氧化活性的天然多酚化合物。抗氧化剂分子的亲水/亲脂性质被认为是控制体内氧化损伤的活性位点可及性的重要因素。使用细胞培养模型系统，通过细胞活力，脂质过氧化和荧光显微镜研究，与Q和Q3G相比，评估了Q3G的六种长链脂肪酸酯在H 2 O 2诱导的氧化应激下的细胞保护活性。预孵育α-亚麻酸（ALA），与对照相比，Q3G的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）酯在人肺成纤维细胞（WI-38）和人原代肝细胞中均表现出显着（p≤0.05）更大的细胞活力。仅在人原代肝细胞中观察到由于Q3G的油酸和亚油酸酯引起的细胞保护作用。与对照相比，所有衍生物，Q3G和槲皮素均具有在诱导的氧化应激下显着（p≤0.05）降低脂质氢过