1,4-Dibenzyloxy-5-bromo-2,3-dimethylbenzene | 120042-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-Dibenzyloxy-5-bromo-2,3-dimethylbenzene
• 英文别名: (5-bromo-2,3-dimethyl-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene；5-bromo-2,3-dimethyl-1,4-bis(benzyloxy)-benzene；1-bromo-3,4-dimethyl-2,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 120042-02-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 397.312
• InChiKey: IAHMXKBGPTTWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibenzyloxy-5-bromo-2,3-dimethylbenzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.18h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6RS)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-6-hydroxy-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1,4-Dibenzyloxy-5-bromo-2,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• [EN] (HET) ARYL-p-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (HÉT)ARYL-P-QUINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009089224A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Kearns- Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-6-(het)aryl-p-quinone or as 2-(3- hydroxy-3-methylbutyl)-3-(het)aryl-p-quinone derivatives. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了用于治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，例如2-(3-羟基-3-甲基丁基)-6-(杂)芳基-p-喹酮或2-(3-羟基-3-甲基丁基)-3-(杂)芳基-p-喹酮衍生物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• Methods for treating diabetes
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060106014A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed are methods for the treatment of diabetes by administering a composition comprising a pharmaceutically acceptable amount of a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes. The invention is also directed to methods of controlling blood glucose level in diabetic patients with a dual inhibitor of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 12/15-lipoxygenase (12/15-LO) enzymes or of both 5-lipoxygenase (5-LO) and 15-lipoxygenase (15-LO) enzymes.

  本发明涉及通过给予一种含有双重抑制剂的组合物来治疗糖尿病的方法，该组合物包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和12/15-脂氧合酶(12/15-LO)酶的双重抑制剂，或者包括一种在药学上可接受的量的5-脂氧合酶(5-LO)和15-脂氧合酶(15-LO)酶的双重抑制剂。本发明还涉及使用双重抑制剂的方法来控制糖尿病患者的血糖水平。
• (HET)ARYL-P-QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：HIinman Andrew W.

  公开号：US20110046219A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Kearns-Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 2-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-6-(het)aryl-p-quinone or as 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3-(het)aryl-p-quinone derivatives. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德莱希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，例如2-（3-羟基-3-甲基-丁基）-6-（het）芳基-p-醌或2-（3-羟基-3-甲基丁基）-3-（het）芳基-p-醌衍生物。本发明还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于这些方法的有用化合物。
• WO2006/44556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral synthesis of the def-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98139-5

  日期：1985.1