(2S,3S,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-2-methyl-4,5-O-isopropylidene-6-hydroxy-4,5-hexanediol | 320343-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-2-methyl-4,5-O-isopropylidene-6-hydroxy-4,5-hexanediol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 320343-45-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: WWJKARMMVOGUQE-ZWUHOBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-2-methyl-4,5-O-isopropylidene-6-hydroxy-4,5-hexanediol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2S,3S)-3-[(4R,5S)-5-[(Z)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-2-methyl-4,5-O-isopropylidene-6-hydroxy-4,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g

文献信息

• An Efficient and Convenient Approach to the Total Synthesis of Sphingofungin
  作者：Ding-Guo Liu、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo005612g

  日期：2000.12.1

  of the sphingofungin family, sphingofungin F exhibits interesting physiological activities with a structural unit of an alpha-substituted alanine. Described herein is an efficient and convenient stereoselective synthesis of sphingofungin F from L-(+)-tartaric acid, which utilizes Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and Lewis acid-catalyzed intramolecular epoxide-opening reaction with

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。