(3S)-3,4-Epoxy-2-methyl-2-butanol | 86547-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3,4-Epoxy-2-methyl-2-butanol
• 英文别名: (S)-2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol；1,1-dimethylglycidol；2-[(2S)-2-oxiranyl]-2-propanol；2-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 86547-31-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GDUKJERMEWMMMD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-Epoxy-2-methyl-2-butanol 在 palladium 10% on activated carbon 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2-({4-chloro-2-[(3-chloro-5-cyanophenyl)carbonyl]phenyl}oxy)-N-(4-{[(2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]oxy}-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121415

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(3S)-3,4-Epoxy-2-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。
• Optisch aktive C₅-Bausteine zur Synthese von natürlich vorkommenden Terpenen
  作者：Raymond Dumont、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19830660314

  日期：1983.5.5

  Optically Active C5-Synthons for the Synthesis of Naturally Occurring Terpenes

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。
• Enantioselective epoxidation of tertiary allylic alcohols by chiral dihydroperoxides
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Dennis Dietz、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.032

  日期：2013.3

  gem-Dihydroperoxides were successfully used for the enantioselective epoxidation of tertiary and primary allylic alcohols. Epoxides derived from tertiary alcohols were obtained in yields up to 71% with ee's up to 52%. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Tertiary Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja401182a

  日期：2013.3.6

  for the enantioselective epoxidation of both tertiary allylic and homoallylic alcohols catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid (BHA) complexes is described. Asymmetric epoxidation, kinetic resolution, and desymmetrization have been developed, demonstrating the flexible nature of the Hf(IV)-BHA system. This is the first report in which these substrates were obtained with enantioselectivities of up to

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。
• WO2007/121415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——