4-phenylquinoline-2(1H)-thione | 27309-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-Phenyl-thiocarbostyril；4-phenyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 27309-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: MXXDDLIMKVSDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  363.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinoline-2(1H)-thione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的无过渡金属脱硫交叉偶联

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03918
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-phenylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological activities of 2-substituted 4-phenylquinolines as potential antidepressant drugs
  作者：Abdulqader A. Alhaider、M. Atef Abdelkader、Eric J. Lien

  DOI：10.1021/jm00148a004

  日期：1985.10

  The second approach involved the synthesis of a novel analogue of trazodone with a 4-phenylquinoline grouping replacing the chlorophenyl group of trazodone. The potential antidepressant activity of these new compounds has been demonstrated by their antagonism to the reserpine-induced hypothermia in mice. Both length of the side chain and isosteric displacements within the side chain affect the value of

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。
• Base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS₂ for the synthesis of quinoline-2-thiones
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c7cc07633a

  日期：——

  that the base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS2 is a powerful methodology to synthesize quinoline-2-thiones. This thio-lactamization uses inexpensive and versatile 2-(1-arylvinyl)anilines, which are easily available from the reaction of amines and alkynes. Compared to the known strategy in the literature, this method features the advantages like a short synthesis step and

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。
• Iodine-Promoted Synthesis of 4-Aryl-2-(arylsulfonyl)quinolones by Desulfurative C–S Cross-Coupling Reaction of Quinoline-2-thiones with Sodium Sulfinates
  作者：Zheng-Jun Quan、Guo-Chao Yang、Xi-Chun Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1706868

  日期：2020.9

  iodine-induced sulfonylation of quinoline-2-thiones with sodium arenesulfinates as sulfur sources for the synthesis of 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives is described. The 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives can be obtained in a moderate to good yields. This C–S bond cleavage and C–S cross-coupling proceeds in the absence of a metal under inexpensive and nontoxic conditions and it displays a

  描述了碘诱导的喹啉-2-硫酮与芳烃亚磺酸钠作为硫源合成 4-芳基-2-（芳基磺酰基）喹啉衍生物的磺酰化反应。4-芳基-2-(芳基磺酰基)喹啉衍生物可以中等至良好的产率获得。这种 C-S 键断裂和 C-S 交叉偶联在没有金属的情况下在廉价且无毒的条件下进行，并且显示出广泛的底物范围。
• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。
• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。