1-(2-bromophenyl)-2-tosylethan-1-one | 120230-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 120230-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃S
• 分子量: 353.236
• InChiKey: IUUDDFIVPRFAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(2-bromophenyl)-2-tosylethan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 反应 28.0h， 以38%的产率得到2-phenyl-3-tosylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成：在草酸和BQCA的构建中的应用

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900286
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与亚磺酸钠的高效磺酰化反应，可合成β-酮砜

  摘要：

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.049

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Photoredox-Catalyzed α-Sulfonylation of Ketones from Sulfur Dioxide and Thianthrenium Salts
  作者：Fu-Sheng He、Ping Bao、Zhimei Tang、Feiyan Yu、Wei-Ping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01132

  日期：2022.4.22

  sulfonylation of silyl enol ethers with DABCO·(SO2)2 and thianthrenium salts is achieved, providing diverse β-keto sulfones in moderate to good yields. This protocol features easily accessible starting materials and good functional group compatibility, enabling the introduction of various functionalized sulfonyl groups into ketones. Furthermore, as one of the important industrial raw materials, methanol

  用 DABCO·(SO 2 ) 2和 thianthrenium 盐对甲硅烷基烯醇醚进行光氧化还原催化磺酰化，以中等至良好的产率提供多种 β-酮砜。该协议具有易于获得的起始材料和良好的官能团兼容性，能够将各种官能化磺酰基引入酮。此外，甲醇作为重要的工业原料之一，首次可作为甲基源，通过甲基噻蒽中间体制备α-甲基磺化酮。
• Aerobic Nickel-Catalyzed Hydroxysulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01176

  日期：2015.8.7

  Nickel-catalyzed hydroxysulfonylation of alkenes was achieved using sodium sulfinates under air atmosphere. The procedure enabled the selective synthesis of fi-hydroxysulfones in good yields and suppressed the formation of,6-ketosulfones. On the contrary, sulfonylation of alkynes with sodium sulfonates afforded only fl-ketosulfones.
• Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds. 2. Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation
  作者：Yasuhiro Uozumi、Naofumi Kawasaki、Eiko Mori、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja00192a034

  日期：1989.5