[2]furyl-(3-methoxy-phenyl)-ketone | 639086-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2]furyl-(3-methoxy-phenyl)-ketone
• 英文别名: [2]Furyl-(3-methoxy-phenyl)-keton；2-(3-Methoxybenzoyl)furan；furan-2-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 639086-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LVITUNANDHJRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2]furyl-(3-methoxy-phenyl)-ketone 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 氨 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(3-羟基苯基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Leditschke, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 123,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 [2]furyl-(3-methoxy-phenyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• <i>Retro</i>-Aza-Piancatelli Rearrangement Triggered Cascade Reaction of Methyl Furylacrylates with Anilines to Access Cyclopenta[<i>b</i>]pyrrolidinones
  作者：Lei Xu、Hongxiang Li、Liuzhuang Xing、Qian Yang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02546

  日期：2022.1.7

  a new type of functionalized furanoxonium ion precursor, permitting rapid and flexible construction of diverse cyclopenta[b]pyrrolidinone derivatives. The unprecedented and highly efficient bicyclic γ-lactam product formation is originated from an unusual retro-aza-Piancatelli rearrangement of the major cis-fused multifunctionalized cyclopentenone to the minor trans-fused one followed by a lactamization

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。
• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。