(1S)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester | 714959-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1S)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester；2,2,2-trichloroethyl N-[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 714959-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃NO₆P
• 分子量: 460.679
• InChiKey: DJFULKBHTCGRMJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((S)-1-Amino-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性碳-碳键形成反应催化不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ja048791i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯和酰胺对亚氨基膦酸酯的催化对映选择性加成中观察到高周转频率。

  摘要：

  [结构：见正文]与烯醇硅酸酯加成反应相比，烯氨基甲酸酯和烯酰胺的加成反应观察到催化剂的周转频率极高。据推测这是由于位于亲核试剂上的质子的快速转移。

  DOI：

  10.1021/ol062144+

文献信息

• Production method for aminophosphonic acid derivatives
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070142658A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  To present a reaction system that efficiently catalyzes an enantio selective asymmetric nucleophilic addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester. An optically active α-amino-γ-oxophosphonic acid derivative is produced through an asymmetric addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester and a nucleophilic agent (for example, a silyl enol ether).

  提出了一种反应系统，能够高效催化α-亚磷酸酯的手性选择性不对称亲核加成反应。通过α-亚磷酸酯和亲核试剂（例如硅基烯醇醚）的不对称加成反应，产生了光学活性的α-氨基-γ-羰基膦酸衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724275B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US7375244B2
  申请人：——

  公开号：US7375244B2

  公开（公告）日：2008-05-20