(4E)-3-methoxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 114701-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-3-methoxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-methoxy-1,5-diphenyl-4-penten-1-one；(E)-3-methoxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 114701-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: PEFIQNLXJYSMMN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 polymer-supported DCKA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(4E)-3-methoxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的双氰基t缩醛作为π酸催化剂：缩醛的单硫缩醛化和碳-碳键形成。

  摘要：

  通过苯乙烯与二乙烯基苯或乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚合成聚合的双氰基乙缩醛（DCKA）。这些新型聚合物可以成功地用作缩醛的单硫缩醛化或碳-碳键形成反应中的可循环使用的π-酸催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1010

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• One-Pot Enol Silane Formation-Mukaiyama Aldol-Type Addition to Dimethyl Acetals Mediated by TMSOTf
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo8001084

  日期：2008.4.1

  Various ketones, esters, amides, and thioesters add in high yield to dimethyl acetals in the presence of silyl trifluoromethanesulfonates and an amine base. Acetals derived from aryl, unsaturated, and aliphatic aldehydes are all effective substrates. The reaction proceeds in a single reaction flask, with no purification of the intermediate enol silane necessary.

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。
• New Method for Oxidative Carbon-carbon Bond Formation by the Reaction of Allyl Ethers, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone(DDQ) and Silyl Carbon Nucleophiles
  作者：Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1811

  日期：1987.9.5

  Allyl ethers are oxidized by DDQ to generate the corresponding cationic species, which in turn react with silyl carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate to afford the coupled products in a one-pot procedure in good yields.

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。
• Mukaiyama, Teruaki; Soga, Tsunehiko; Takenoshita, Haruhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1273 - 1276
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Soga, Tsunehiko、Takenoshita, Haruhiro

  DOI：——

  日期：——