3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one | 4173-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-((4-Methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-methoxyanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 4173-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YWCJCWNTKMVVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.72h， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酰化立体选择性构建γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且高度立体选择性的硼化环化反应以生成多官能化的γ-内酰胺。这些键环系统的立体选择性合成至关重要，因为它们在天然产物中无处不在。我们报道了二取代和三取代的γ-内酰胺核的非对映体和对映体选择性结构，并举例说明了富含对映体的季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02837

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。
• A novel Mannich-type reaction in aqueous media. Lanthanide triflate-catalysed condensation of aldehydes, amines and vinyl ethers for the synthesis of β-amino ketones
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani

  DOI：10.1039/c39950001379

  日期：——

  A novel Mannich-type reaction between an aldehyde, an amine and a vinyl ether is catalysed by lanthanide triflates to afford a β-amino ketone in good yield in aqueous media.

  一种新型的曼尼希型反应，涉及醛、胺和乙烯基醚，在三氟甲磺酸镧系元素催化下，在水中以良好产率生成β-氨基酮。
• Utility of Ketonic Mannich Bases in Synthesis of Some New Functionalized 2-Pyrazolines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1002/jhet.3055

  日期：2018.1

  piperazine to give 13. N‐Nitrosation of the sec‐Mannich bases 15a–d followed by reductive cyclization affords 2‐pyrazolines 17a–d. The keto base 14b has been used for the synthesis of 2‐pyrazolines having a phenolic Mannich base at C‐3 and its reaction with 3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazole affords 23. The alkylation of 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one with the bis(Mannich base) 25 was investigated.

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。
• Amine Exchange Reactions in Ionic Liquid
  作者：Gajanan Rashinkar、Santoshkumar Pore、Rajeshree Salunkhe

  DOI：10.1080/10426500802339865

  日期：2009.7.13

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and environmentally friendly protocol for the amine exchange reactions of 3-N,N-dimethylaminopropiophenone and N,N-dimethylaminomethylferrocene with primary aryl amines is developed using the ionic liquid [bmim]PF 6 as a solvent. The recovered ionic liquid can be reused for several cycles with constant activity.

  使用离子液体 [bmim] PF 6 作为溶剂，开发了一种操作简单、廉价、高效且环保的协议，用于 3-N,N-二甲基氨基苯酮和 N,N-二甲基氨基甲基二茂铁与伯芳基胺的胺交换反应。回收的离子液体可重复使用数次，活性恒定。