(+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine | 109765-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-(α)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol；(3R,4S)-3-methyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 109765-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MPDAGCDEPLUPQX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x
• 作为产物：
  描述：

  DL-alpha-普鲁丁 在 锌 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-α-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxypiperidin-2-ones via Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclization
  作者：Hon Wai Lam、Gordon J. Murray、James D. Firth

  DOI：10.1021/ol052599j

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. 4-Hydroxypiperidin-2-ones may be prepared in highly diastereoselective fashion using a Cu(I)-catalyzed reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated amides with ketones. Used in combination with proline-catalyzed asymmetric Mannich reactions, this methodology enables the enantioselective synthesis of more highly functionalized piperidin-2-ones and hydroxylated

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。
• Combined analgesic/neuroleptic activity in N-butyrophenone prodine-like compounds
  作者：M. A. Iorio、T. Paszkowska Reymer、V. Frigeni

  DOI：10.1021/jm00393a037

  日期：1987.10

  Some 4-phenyl-4-piperidinols, corresponding esters, and related compounds with a p-fluorobutyrophenone chain on nitrogen were synthesized and evaluated in in vitro and in vivo tests in order to examine their ability to interact contemporaneously with opioid and dopamine receptors. The propionyloxy derivatives showed a good combination of analgesic and neuroleptic activity. With a 3-methyl substituent

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。
• Common stereospecificity of opioid and dopamine systems for N-butyrophenone prodine-like compounds
  作者：M. A. Iorio、V. Frigeni、E. R. Bowman、L. S. Harris、E. L. May、Mario D. Aceto

  DOI：10.1021/jm00105a029

  日期：1991.1

  The two optical isomers of 1-[3-(p-fluorobenzoyl)propyl]-3-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine (FPP) were obtained by resolution of (+/-)-r-3-methyl-4-phenyl-c-4-piperidinol followed by N-alkylation and O-propionylation. These, as well as the racemate, were evaluated for their antinociceptive, opioid, and neuroleptic properties using in vivo and in vitro test systems. The results are remarkable in two respect, namely, the dextrorotatory isomer is consistently the most potent on all tests, and it acts on both opioid (mu) and neuroleptic (D2) receptors.
• IORIO, M. A.;FRIGENI, V.;BOWMAN, E. R.;HARRIS, L. S.;MAY, E. L.;ACETO, M.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 194-197
  作者：IORIO, M. A.、FRIGENI, V.、BOWMAN, E. R.、HARRIS, L. S.、MAY, E. L.、ACETO, M.+

  DOI：——

  日期：——