(1'R)-5-methoxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 212912-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R)-5-methoxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 212912-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AHUAQKDVLJDKMT-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-5-methoxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 nickel(II) triflate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2S,4R)-N-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-δ-lycoane的全合成

  摘要：

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。

  DOI：

  10.1039/d3nj03567k
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1'R)-5-methoxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-δ-lycoane的全合成

  摘要：

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。

  DOI：

  10.1039/d3nj03567k

文献信息

• Toward Improving the Chemistry of <i>N</i>-Acyliminium Ions:  Nucleophilic Substitution Reactions of Pyrrolidinone Derivatives with Trialkylsilyl Nucleophiles Catalyzed by Triisopropylsilyltrifluoromethane Sulfonate (TIPSOTf)
  作者：Raja Ben Othman、Till Bousquet、Anthony Fousse、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/ol050576z

  日期：2005.7.1

  Nucleophilic substitution reactions of racemic and chiral 5-acetoxy-, 5-ethoxy-, and 5-methoxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles were efficiently catalyzed by TIPSOTf. This process was found to be general and accommodates a broad range of substrate-nucleophile combinations.
• A new asymmetric approach toward 5-substituted pyrrolidin-2-one derivatives
  作者：Giovanni Poli、Simone Ciofi Baffoni、Giuliano Giambastiani、Gianna Reginato

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00494-3

  日期：1998.8

  The condensation between a chiral 2-silyloxypyrrole and either achiral or chiral formyl cation equivalents has been studied. The methodology has allowed to build-up 5-substituted pyrrolidin-2-one derivatives with a stereocontrol from good to excellent. The chiral auxiliary located on the silyloxypyrrole showed an intrinsic good level of diastereoface discrimination at C-5. However. the use of a 2-methoxy-3-tosyl-oxazolidine as chiral formylating agent allowed a total stereocontrol in the condensation. A rationale for the observed stereochemical outcome is presented. The stereoselective manipulation of these adducts provided new potentially interesting pyroglutamic aldehyde and prolinal derivatives. whereas treatment with TiCl4 triggered unexpectedly a Pomeranz-Fritsch type intramolecular condensation affording a benzocondensated indolizidinone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-δ-lycorane
  作者：Jyoti Shukla、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1039/d3nj03567k

  日期：——

  The total synthesis of (−)-δ-lycorane is reported. We performed organocatalytic Mannich reaction between phenylacetaldehyde and γ-hydroxy lactam to construct a 5-substituted-2-pyrrolidone derivative in favor of the cis-isomer. Furthermore, diastereoselective conjugate addition to α,β-unsaturated lactam was accomplished to obtain 4,5-disubstituted-2-pyrrolidone. The other salient features of this synthesis

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。