ethyl m-dodecylcinnamate | 309919-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl m-dodecylcinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-dodecylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 309919-10-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: HHDREOXODDFLIY-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-dodecylcinnamate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-(3'-dodecylphenyl)-3-hydroxy-2-palmitoylamidopropionate
  参考文献：
  名称：

  具有作为芳香族或杂芳香族系统一部分的长链碱基的C（4）-C（5）键的神经酰胺类似物的合成。

  摘要：

  描述了两种有效的和立体选择性的方法，用于制备芳基和杂芳基神经酰胺类似物2和3。第一种方法涉及向L-丝氨酸衍生的醛4中添加芳基锂或杂芳基锂试剂（分别为7a或25a）。然后是恶唑烷的水解，氨基的释放和N-酰化。第二种方法是使用八步制备芳基神经酰胺类似物2的方法，从3-溴苯甲醛开始，总产率为28％，该方法利用Heck反应生成（E）-α，β-不饱和酯16，然后由-催化的不对称二羟基化反应用于在C-2和C-3处引入所需的手性。与叠氮化钠的区域选择性α-叠氮α-O-nosyl-β-羟基酯18，然后由LiAlH（4）还原叠氮基和酯基以及N-酰化，

  DOI：

  10.1021/jo001227f
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl m-dodecylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  具有作为芳香族或杂芳香族系统一部分的长链碱基的C（4）-C（5）键的神经酰胺类似物的合成。

  摘要：

  描述了两种有效的和立体选择性的方法，用于制备芳基和杂芳基神经酰胺类似物2和3。第一种方法涉及向L-丝氨酸衍生的醛4中添加芳基锂或杂芳基锂试剂（分别为7a或25a）。然后是恶唑烷的水解，氨基的释放和N-酰化。第二种方法是使用八步制备芳基神经酰胺类似物2的方法，从3-溴苯甲醛开始，总产率为28％，该方法利用Heck反应生成（E）-α，β-不饱和酯16，然后由-催化的不对称二羟基化反应用于在C-2和C-3处引入所需的手性。与叠氮化钠的区域选择性α-叠氮α-O-nosyl-β-羟基酯18，然后由LiAlH（4）还原叠氮基和酯基以及N-酰化，

  DOI：

  10.1021/jo001227f

文献信息

• Synthesis of Ceramide Analogues Having the C(4)−C(5) Bond of the Long-Chain Base as Part of an Aromatic or Heteroaromatic System
  作者：Jiong Chun、Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001227f

  日期：2000.11.1

  preparation of aryl and heteroaryl ceramide analogues 2 and 3. The first route involves the addition of an aryllithium or a heteroaryllithium reagent (7a or 25a, respectively) to the L-serine-derived aldehyde 4, followed by hydrolysis of the oxazolidine, liberation of the amino group, and N-acylation. The second route, which was used to prepare arylceramide analogue 2 in eight steps and 28% overall yield starting

  描述了两种有效的和立体选择性的方法，用于制备芳基和杂芳基神经酰胺类似物2和3。第一种方法涉及向L-丝氨酸衍生的醛4中添加芳基锂或杂芳基锂试剂（分别为7a或25a）。然后是恶唑烷的水解，氨基的释放和N-酰化。第二种方法是使用八步制备芳基神经酰胺类似物2的方法，从3-溴苯甲醛开始，总产率为28％，该方法利用Heck反应生成（E）-α，β-不饱和酯16，然后由-催化的不对称二羟基化反应用于在C-2和C-3处引入所需的手性。与叠氮化钠的区域选择性α-叠氮α-O-nosyl-β-羟基酯18，然后由LiAlH（4）还原叠氮基和酯基以及N-酰化，