5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲腈 | 194490-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 5-benzyloxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzyloxyindole 3-carbonitrile；5-(benzyloxy)-1H-indole-3-carbonitrile；5-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 194490-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: SRDVYVLUUTYYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Potent and Selective Inhibitors of the Metabolic Kinase PFKFB3

  摘要：

  A weak screening hit with suboptimal physicochemical properties was optimized against PFKFB3 kinase using critical structure-guided insights. The resulting compounds demonstrated high selectivity over related PFKFB isoforms and modulation of the target in a cellular context. A selected example demonstrated exposure in animals following oral dosing. Examples from this series may serve as useful probes to understand the emerging biology of this metabolic target.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00352
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-甲醛 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在醛类氧化转化为腈类中的作用

  摘要：

  在含有 NSiMe3 部分的化合物中研究了 Me3Si 物质作为核离心剂的可行性。用 2.2 当量处理各种芳香醛。NaN(SiMe3)2 在 185 °C 的密封管中以高产率 (81–98%) 生成相应的腈。在这些反应中，NaN(SiMe3)2 作为氧化剂。对照实验的结果表明，Me3Si 单元可以有效地脱离 N-甲硅烷基亚胺中间体的 NSiMe3 部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600134

文献信息

• Indole derivatives with vascular damaging activity
  申请人：——

  公开号：US20030216356A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention provides a compound of Formula (I) wherein: R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halogen, —CN, a hydrocarbyl group or a group of Formula (II); wherein W is aryl or a heterocyclic group, R 4 is independently select from hydrogen, halogen, —OH, amino, alkanoylamino, —OPO 3 H 2 , or a hydrocarbyl group, wherein the amino group is optionally substituted by an amino acid residue and the hydroxy group is optionally esterified or two R 4 groups together form an optionally substituted cyclic or heterocyclic group; X is selected from $M(y) S+—, +—O—+, —+S(O)+—, —+S(O 2 )+— and —+NH—; p is an integer from 0 to 4; and q is an integer from 1 to 4; R 3 and R 10 are independently selected from hydrogen, lower alkyl or a group of Formula (IV): wherein Y is selected from +NH+—, —$M(Y)O$M(Y)— or a bond; Z is selected from +NH+—, —+O&ngr;—, —+C(O)+— or a bond; r is an integer from 0 to 4; t is an integer from 0 to 1; R 6 is hydrogen, a hydrocarbyl group or a group of Formula (V): wherein n is an integer of from 1 to 6, and; R 7 and R 8 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbyl group; and R 11 is hydrogen or lower alkyl; or a salt or solvate thereof; provided that: I) when R 1 is an unsubstituted phenylthio group (Ph—S—), R 2 is H, R 10 is H and R 11 is H then R 3 is neither H nor —C(O)—O—CH 2 CH 3 ; and ii) R 1 , R 2 and R 3 are not all hydrogen. Such compounds are predicted to cause the selective destruction of tumour vasculature. They may therefore be used to inhibit and/or reverse, and/or alleviate symptoms of angiogenesis and/or any disease state associated with angiogenesis. 1

  该发明提供了一个化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2分别选自氢、卤素、—CN、烃基团或化学式（II）的基团；其中W为芳基或杂环基团，R4独立选择自氢、卤素、—OH、氨基、烷酰胺基、—OPO3H2或烃基团，其中氨基团可选择性地被氨基酸残基取代，羟基可选择性酯化，或两个R4基团共同形成一个可选择性取代的环状或杂环基团；X选自$M(y)S+—、+—O—+、—+S(O)+—、—+S(O2)+—和—+NH—；p为0至4之间的整数；q为1至4之间的整数；R3和R10独立选择自氢、较低烷基或化学式（IV）的基团：其中Y选自+NH+—、—$M(Y)O$M(Y)—或键；Z选自+NH+—、—+O&ngr;—、—+C(O)+—或键；r为0至4之间的整数；t为0或1之间的整数；R6为氢、烃基团或化学式（V）的基团：其中n为1至6之间的整数；R7和R8独立选择自氢或烃基团；R11为氢或较低烷基；或其盐或溶剂化合物；但要求：I）当R1为未取代的苯硫基团（Ph—S—）时，R2为H，R10为H且R11为H，则R3既不是H也不是—C(O)—O—CH2CH3；和II）R1、R2和R3不全为氢。预测这类化合物可能导致肿瘤血管的选择性破坏。因此，它们可以用于抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状。
• Substituted indole compounds and methods of their use
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US06372742B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  5-(3-Isatinylidinyl)thiazolidineones and 3-(thiazolidinon-5-yl)indoles compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are novel methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本发明提供了5-(3-异色烟酰亚胺基)噻唑烷酮和3-(噻唑烷酮-5-基)吲哚化合物、组合物以及体外抑制端粒酶活性和体内外治疗端粒酶介导的疾病或病症的方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，如癌症的治疗。此外，还揭示了一种新的检测或筛选端粒酶活性抑制剂的方法。
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Geron Corporation

  公开号：EP1109808A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• INDOLE DERIVATIVES WITH VASCULAR DAMAGING ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1289952A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6372742B1
  申请人：——

  公开号：US6372742B1

  公开（公告）日：2002-04-16